Isomerismo

Isomerismo

La observación hecha por los químicos de que sustancias con la misma fórmula molecular podían tener comportamiento diferente se explicó cuando se determinaron las fórmulas estructurales de esos compuestos, dando lugar al concepto de isómeros.

Cuando dos o más compuestos tienen idéntica fórmula molecular pero tienen diferente fórmula estructural, se dice que son isómeros del mismo compuesto. Los isómeros pueden ser distinguidos claramente por sus propiedades químicas y/o físicas.

El isomerismo de los compuestos puede ser de diferentes tipos.

Isomerismo de cadena o de esqueleto.

Este tipo de isomerismo surge de la posibilidad del cambio de la secuencia de aparición de los átomos de carbono en la estructura de Kelulé. Utilicemos la figura 11 para ilustrar.

A medida que el número de carbonos sube en la molécula, suben exponencialmente la cantidad de isómeros posibles. Así tenemos que con 4 carbonos la cantidad de isómeros posibles pueden ser 2; ya con 10 carbonos este número sube a 75; y finalmente con 40 carbonos puede haber la astronómica cifra de 6.25 X 1013.

Isomerismo de posición

Este tipo de isomerismo surge de la posibilidad de adjuntar un grupo funcional en una posición no estructural del esqueleto carbonado de la molécula.

Supongamos que sustituimos un hidrógeno del hidrocarburo butano por un grupo funcional hidroxilo (-OH) para formar un alcohol. Las tres posibilidades de sustitución aparecen en la figura 12.

Este reemplazamiento puede hacerse en uno de los carbonos extremos de la cadena para producir el 1-butanol; o en el segundo o tercer carbono, como se muestra en la figura 12. En todos los casos la fórmula molecular es C4H10O, pero constituyen compuestos diferentes de acuerdo a su comportamiento físico-químico.

Tenga en cuenta que si el grupo hidroxilo se coloca en el primer o último carbono siempre será un 1-butanol ya que es la misma estructura girada 180°. Lo mismo sucede en relación a los carbonos 2 y 3 por lo que este compuesto solo puede tener 2 isómeros de posición.

Isomerismo funcional.

Este tipo se produce en ciertos compuestos que tiene diferente grupo funcional pero la cantidad de átomos presentes en la fórmula molecular es la misma, un ejemplo se tiene entre las sustancias alcohol etílico (CH3CH2-OH) y el eter metílico (CH3-O-CH3), note que en ambos casos la fórmula molecular es C2H6O, sin embargo pertenecen a clases diferentes.

Isomerismo óptico

Aunque hasta ahora hemos representado el átomo de carbono con los cuatro enlaces en un mismo plano, en realidad este es de forma tetrahédrica (figura 13), por este motivo la orientación espacial de los átomos adjuntos es tridimensional.

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