Isomería y estereoisometría

Isomería y estereoisometría

Los isómeros son compuestos distintos con la misma fórmula molecular, tienen los mismos números y tipos de átomos pero difieren en la forma en la que éstos se arreglan.

Los isómeros constitucionales (o isómeros estructurales) son isómeros que difieren en su secuencia de enlace; es decir, sus átomos están conectados de manera distinta.

Los isómeros constitucionales pueden diferir de maneras distintas a la ramificación de sus cadenas de carbono. Pueden diferir en la posición de un enlace doble o de otro grupo, o por tener un anillo o alguna otra característica.

Los estereoisómeros son isómeros que sólo difieren en cómo se orientan sus átomos en el espacio. Sin embargo, sus átomos están enlazados en el mismo orden.

Por ejemplo, el, cis- y el trans-but-2 -eno tienen las mismas conexiones de enlace, por lo que no son isómeros constitucionales. Son estereoisómeros porque sólo difieren en la orientación espacial de los grupos unidos al enlace doble. El isómero cis tiene los dos grupos metilo del mismo lado del enlace doble, y el isómero trans los tiene en lados opuestos. Por el contrario, el but-1-eno es un isómero constitucional del cis- y trans-but-2 -eno.

[pic 1]

Los isómeros cis y trans sólo son un tipo de isomería

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ISOMERÍA CIS-TRANS (ÁCIDO MALÉICO Y FUMÁRICO)

ANALISIS DE LA TÉCNICA

En esta práctica los isómeros cis y trans del ácido butenodioico son un tipo especial de los estereoisómeros llamados isómeros geométricos. Ambos compuestos tienen la fórmula HOOC — C H = C H — COOH, pero difieren en la forma en que están distribuidos en el espacio. El isómero cis se conoce como ácido maléico, y el isómero trans como ácido fumárico. Este último es un intermediario metabólico esencial, pero el ácido maléico es tóxico e irritante para los tejidos.

[pic 2]

Debido a que en la estructura del ácido maléico los grupos se localizan uno frente al otro es muy fácil que reaccionen, produciéndose entonces el anhídrido maléico. Esta propiedad permite diferenciar y separar al ácido maléico del fumárico.  Por otra parte, el doble enlace del ácido maléico puede hidratarse fácilmente con ácido clorhídrico que lo isomeriza en ácido fumárico, muy insoluble y de punto de fusión elevado.

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