La síntesis de la aspirina

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

1.- FUNDAMENTO TEÓRICO

La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre. La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.

2.- OBJETIVO DE LA PRÁCTICA

El objetivo de esta experiencia será la de obtener ácido acetilsalicílico a partir de la reacción antes mencionada, en presencia de ácido fosfórico al 85%. La aspirina se obtiene por cristalización, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de ácido salicílico, debido a una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento.

- MATERIAL Y PRODUCTOS

3.1.- Material

- 2 erlenmeyers de 100 ml.

1 vaso de precipitado de 500 ml.

- 1 probeta de 10 ml.

- 1 varilla de vidrio.

- 1 trípode con rejilla de amianto.

- 1 embudo cónico.

- 1 embudo Buchner.

- 1 matraz kitasato de 250 ml.

PRODUCTOS.

Ácido salicílico.

- Anhídrido acético.

- Solución de ácido fosfórico al 85%.

- Etanol.

NaOH 0.1N factorizada

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

En un erlenmeyer de 100 ml se coloca aproximadamente 1 g de ácido salicílico (tomar nota de la cantidad pesada) y con precaución se añaden 3 ml de anhídrido acético y unas gotas de ácido fosfórico al 85%. Se agita suavemente el matráz para homogeneizar la mezcla y se sumerge en un vaso de precipitado de 500 ml lleno de agua caliente durante 10 minutos. A continuación, se añade con lentitud y gota a gota 1 ml de agua a fin de descomponer el exceso de anhídrido acético (Nota: el anhídrido acético reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar). Se añaden ahora 10 ml de agua, se calienta hasta que la solución se aclare y se deja enfriar.

Cuando se inicie el enturbiamiento, se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio hasta que cristalice la aspirina.1 Se deja enfriar, se filtra a gravedad con un embudo cónico con papel de Filtro, lavando los cristales con dos porciones

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