Lab 3 - Laboratorio práctico. Obtención de Dibenzalacetona
Enviado por holahola77 • 6 de Noviembre de 2019 • Informe • 1.175 Palabras (5 Páginas) • 249 Visitas
INFORME DE LABORATORIO EXPERIMENTAL #6
Obtención de Dibenzalacetona
Laboratorio de química orgánica
Universidad de Panamá – Facultad de Medicina (Grupo 2.4 B)
Integrantes: Iliann Ortega (8-971-2029), Karol Ramos (8-959-1001), Winston Reyes (8-956-244), Laura Rodríguez (8-957-97) y Roberto Saénz (8-966-1138)
En consideración de la profesora Itzel Adames Cianca
Jueves 7 de noviembre de 2019
1. REACTIVOS
- Benzaldehído: nocivo por ingestión. Líquido y vapor combustible. Utilizar equipo de protección adecuado para resguardar sus vías respiratorias y la piel. Alejar de materiales incompatibles.
- Etanol: inflamable, provoca irritación ocular, nocivo. Mantener alejado del calor y llamas. Usar equipo de protección adecuado. No dispersar en el medio ambiente.
- Acetona: altamente inflamable. Alejar de fuentes de ignición y de llamas. Utilizar el equipo de seguridad adecuado.
- NaOH
- Agua
2. EQUIPO Y MATERIALES
- Bomba de vacío
- Manguera
- Embudo Büschner con alargadera
- Vidrio reloj
- Papel filtro
- Policial
- Agitador mecánico
- Barra para agitación (magneto)
- Matraz Kitasato
- Recipiente de peltre
- Espátulas
- Soporte universal
- Pinza con nuez
- Gotero de vidrio
- Vaso químico 10mL
- Matraz Erlenmeyer 25mL
- Termómetro
- Pipeta graduada 1mL
- Pipetas graduadas 10mL
- Materiales de limpieza: escobillas, jabón líquido para manos, jabón líquido lavaplatos, papel toalla, gel desinfectante.
3. OBJETIVOS
- Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida
- Obtener un producto de uso comercial
4. CONCEPTOS ESTUDIADOS
- Reacciones de condensación aldólica
- Condensaciones aldólicas cruzadas
- Reacciones de crotonización
5. COMPUESTOS ORGÁNICOS ESTUDIADOS
1. Primer compuesto
- Nombre IUPCAC: (1E, 4E)-1,5-Difenilpenta-1,4-dien-3-ona
- Nombre común: Dibenzalacetona
- Fórmula molecular: C17H14O
- Fórmula estructural:
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Grupos funcionales: Carbonilo
Familia: Cetonas
6. PROCEDIMIENTO ESQUEMÁTICO
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7. Resultados y discusión
Resultados | |
Compuestos | Observaciones |
Etanol + Agua Destilada + NaOH | Se calentó al mezclarse (reacción exotérmica) |
+ Benzaldehído | La solución cambio de ser traslúcida a un color amarillo claro |
+ Cetona | La solución mantuvo su color |
Agitar 20-30 minutos a temperatura baja | La solución comenzó a cambiar su color de amarillo a naranja claro y forma un precipitado amarillo. |
Masa obtenida | 0.81 g |
Masa del papel filtro | 0.41 g |
Masa neta obtenida de Dibenzalacetona (rendimiento real) | 0.40 g |
Masa esperada de Dibenzalacetona (rendimiento teórico) | 0.689 g |
Porcentaje de rendimiento | 58,06 % |
Discusión
La reacción consiste primero en formar el ion enolato, este ion se puede formar de algunos aldehídos y cetonas mediante la abstracción de uno de sus protones del carbono alfa por una base, en este caso usamos el NaOH. Para esta reacción el único compuesto que lo puede formar es la acetona, el benzaldehído no puede debido a que su carbono alfa está en el anillo del benceno y este no está unido a protones. Por esta razón lo colocamos antes que la acetona, ya que la acetona puede auto condensarse y esto no es bueno para el rendimiento de la reacción. Luego de formar el ion enolato, este hace un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico del benzaldehído, este carbono tiene propiedades electrofílicas debido a la polarización de su enlace con el oxígeno.
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