Laboratorio de química organiza general

Laboratorio de química organiza general

Biología

Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación

Universidad del Cauca

Fecha de realización de la práctica: 05/12/2013

Fecha de entrega de informe: 11/12/2013

1. RESUMEN

ALDEHIDOS

Los aldehídos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes primarios que perdieron 2 átomos de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la naturaleza, particularmente en las esencias vegetales. Resulta de la oxidación parcial de los alcoholes primarios, oxidación que quita al alcohol átomos de II para formar agua.

CETONAS

Las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por dehidrogenación; por eso se llaman a menudo aldehídos secundarios. Las cetonas desde la propanona hasta la decanota d C10 son líquidos volátiles y aromáticos. A partir de C11 son sólidos e inodoras. Las primeras son solubles en agua: la densidad es inferior a la del agua y el punto de ebullición al del alcohol correspondiente.

2. RESULTADOS

• PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Tabla 1 Prueba de solubilidad en acetato de etilo

COMPUESTO 2,4 dinitrofenilhidrazina Observaciones

Capilar 1:

Acetona Soluble Se torna de un color anaranjado claro y no se observa precipitado.

Capilar2:

benzaldehído Insoluble Se torna de un color amarillo un poco más denso, se observa precipitado pero no se diferencia tanto.

Capilar 3:

butanona Insoluble Se torna de un color amarillo transparente hay precipitado, se observan dos fases.

Capilar 4:

Fenil Metil cetona

o Acetofenona Insoluble Se torna de un color anaranjado fosforescente, hay precipitado, pero no se diferencia tanto.

• PRUEBA DE TOLLENS

COMPUESTO OBESERVACIONES

Capilar 5:

Acetona Se observa una sola fase, se torna de un color vainilla. Al calentar cambia de color a un tono amarillento.

Capilar 6:

Benzaldehído Se observan dos fases, se torna de color amarillo con un precipitado blanco. Al calentar cambia a un color café, se concluye que es un aldehído.

Capilar 7:

Butanona Se observan 3 fases y un precipitado.

Color rosa. Al calentar, el color cambia a café. Se concluye que es un aldehído.

Capilar 8:

Fenil metil cetona o

Acetofenona Se observan 2 fases color amarillo, en la superficie se observa una burbuja blanca. Al calentar cambia a color café

Tabla 2 Obeservaciones de la prueba de tollens

Compuesto Observación

CAPILAR 1: Butanona

Cambia a color gris

CAPILAR 2: Acetona

Color café claro

CAPILAR 3: Benzaldehído

Espejo de plata. Color gris metalizado

CAPILAR 4: Acetofenona

Color gris

Tabla 3. Observaciones después de calentar (52°C)

• El reactivo de Tallens es a base de Ag(NH3)2OH .

• En dos tubos de ensayo agregar cierta cantidad de la muestra problema.

• Añadir reactivo de Tallens a cada uno y llevar a baño maría por 2-5mi, si se observa el espejo de plata en la pared interna del tubo, nos indicará la presencia de aldehídos.

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

3.1. PREPARACION DE 2,4 DINITROFENILHIDRAZONAS

El resultado positivo que se obtuvo para los tubos 1 y 2 confirmo que los sustratos utilizados en cada uno de ellos tenia un grupo carbonilo en su estructura en este caso se trataba de una cetona (acetona) en T1 y un aldehído (formaldehido) en T2; en T3, al carecer de un grupo carbonilo arrojó un resultado negativo, los resultados son acordes a la teoría.

3.2. PRUEBA DE TOLLENS

Con esta prueba se pudo diferenciar aldehídos de cetonas ya que el método implica la oxidación del carbono que contiene el carbonilo (C=O) y como los aldehídos poseen hidrógenos en el carbono mencionado se facilita la oxidación, evidenciándose en la formación de un espejo de plata, mientras que en la cetona al no tener estos hidrógenos no dio paso a la reacción de oxidación. Los resultados fueron positivo para 1 y 3 por tratarse de aldehídos: formaldehido y benzaldehído respectivamente, mientras que en el tubo 2, acetona, dio negativo. Todo esto de acuerdo a lo expuesto anteriormente.

4. CONCLUSIONES

• La cetona no reacciona con el reactivo de tollen o mientras que los Aldehídos si.

• solos los aldehídos reaccionan con el reactivo de fehling.

• Las cetonas solo reaccionan con el reactivo legal.

• La prueba con 2,4-DNFH es un método efectivo para determinar la presencia de un grupo carbonilo en una muestra problema. Así por ejemplo, permitió comprobar la presencia de cinamaldehído en una muestra de canela.

• Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que sólo el primero oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo carbonilo.

• Aldehídos y cetonas pudieron ser diferenciados también de acuerdo a la coloración que presentaron luego de ser sometidos a la prueba de shiff. Así mismo, se logró determinar su carácter alifático y/o aromático.

• Se logró realizar con éxito una condensación aldólica, lo que se evidención con la oxidación y formación de precipitado de MnO2 luego de la adición de KMnO4.

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

5.1. Consulte la estructura y aplicaciones de algunos aldehídos y cetonas de uso corriente

CETONAS

ALDEHIDOS

APLICACIONES

Aldehídos:El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Cetonas:La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose

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