Licenciatura en Farmacia Reporte de Química Orgánica II

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Licenciatura en Farmacia

Reporte de Química Orgánica II

Ácido fenoxiacético.

 Equipo: 6

Luna Urbina Laura Ivonne  

Ruiz Diego Mariana

Sánchez Olvera Selene[pic 3]

OBJETIVO.

Obtener un éter mediante la síntesis de Williamson, en una reacción de fenoxido de sodio con ácido monocloroacético empleando la extracción por medio de solventes aplicando las propiedades de ácidos carboxílicos para separar de los fenoles  

INTRODUCCIÓN

La síntesis de Williamson consta de dos pasos, en el primero se convierte un alcohol en un alcoxido al tratarlo con hidruro metálico, en este caso el fenol con NaOH. En un segundo paso se efectúa un mecanismo SN2 entre el alcoxido y el halogenuro de alquilo siendo uno primario para favorecer a la reacción, en este caso se empleó ácido monocloroacètico.

Una vez realizada la reacción se empleó la separación por medio de disolventes teniendo en cuenta el uso de disolventes inmiscibles y con diferencia de solubilidad.

En esta experimentación se estudió el mecanismo de reacción y los productos de las fases obtenidas durante la extracción así se aseguró que al hacer reaccionar nuestros reactivos obtendríamos ácido fenoxiacètico, pero en una mezcla de reacción por lo que sería necesaria la extracción y en este caso se aseguró de no desechar las fases que no tuvieran a nuestro compuesto de interés.

Otro parte importante fueron los cambios de pH y asegurarnos de llegar al pH necesario dependiendo de cada etapa.

PROCEDIMIENTO   EXPERIMENTAL.

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MECANISMO DE REACCIÓN:[pic 5]

RESULTADOS

 Cálculos de rendimiento experimental, teórico y punto de fusión

)= 99.3°C[pic 6]

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Análisis de resultados

Experimentalmente se llevó a cabo una síntesis de Williamson en donde se obtuvo un fenoxido a partir del fenol e hidróxido de sodio en donde el sodio actuó como metal activo, teniendo una reacción acido base y formando el fenoxido de sodio y agua, dicha sal en agua era soluble por lo que el contenido del matraz era homogéneo, este proceso es el primer paso de la síntesis de Williamson.

En un segundo paso se adiciono ácido monocloracético así el fenoxido actuó como un nucleófilo sobre el ácido monocloracético quien era nuestro sustrato y un halogenuro de alquilo primario teniendo dentro de su estructura al cloro quien es un buen grupo saliente todo esto en un medio básico favoreciendo una reacción SN2 que es nuestro segundo paso en la síntesis de Williamson para la formación de un éter. De este proceso también se obtuvo una sal la cual era soluble en agua, es así como explicamos que al obtener la mezcla pastosa y adicionar agua cambio la consistencia a un líquido incoloro. el último paso para obtener al ácido fenoxiacético fue protonar con hidrogeno a la sal y para eso se empleó HCl produciendo NaCl y ácido fenoxiacético, es decir una sal y un compuesto soluble en agua por eso la mezcla seguía siendo homogénea.

Para poder obtener el ácido fenoxiacético se llevó a cabo una extracción por disolventes empleando cloroformo

Por diferencia de densidad la fase orgánica quedo  por debajo de la fase acuosa, la que nos importaba era la fase orgánica que contenía al ácido fenoxiacético, a esta fase se le volvió a realizar extracción con agua para obtener las dos fases y recuperar la orgánica para recibir un tratamiento con Na2CO3 el cual atrae al hidrogeno acido del ácido fenoxiacético y se vuelve a formar la sal sódica pero esta vez contenida en la fase acuosa la cual se trata con HCl para protonar con hidrogeno a la sal y formar el precipitado el éxito de la extracción era tener en cuenta que compuesto se quedaba en cada fase para así arrastrar en todo momento a nuestro compuesto de interés, también se observa que antes de comenzar la extracción nuestro compuesto se encontraba formado y solo se protonaba y desprotonaba del protón H+ teniendo reacciones acido base en función de la teoría de Bronsted-Lowry.

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