Los aminoácidos

Los aminoácidos poseen en su estructura un grupo ácido y un grupo básico, por lo cual presentan propiedades anfotéricas. Un anfolito es aquella especie que puede aceptar y donar protones (H+). En una solución de bajo pH, los aminoácidos están totalmente protonados y tienen una carga positiva. Si la solución es casi neutra, los aminoácidos existen como iones dipolares, o sea iones con una carga positiva y una carga negativa. Los iones dipolares también se conocen como zwitteriones. Un aminoácido que existe como un ion dipolar es neutro ya que las cargas, positiva y negativa, se cancelan. Para valores de pH altos, los aminoácidos se cargan negativamente. En solución se establece un equilibrio entre las tres formas.

Si analizamos el movimiento electroforético de los aminoácidos a distintos valores de pH, encontraremos un valor al cual su movilidad es nula. Este valor de pH corresponde a la condición en la cual la especie dominante es aquella que no posee carga eléctrica neta. Este valor de pH recibe el nombre de punto isoeléctrico (pI). Podemos definir entonces al pI como el valor de pH al cual un aminoácido, un péptido o una proteína poseen carga neta “0”. Este valor se puede calcular a partir de la curva de titulación o empleando la siguiente ecuación: pI= (pK1+ pK2)/2.

Este procedimiento de titulación de aminoácidos con un hidróxido en presencia de formaldehido

fue diseñado por Sørensen en 1907 y se basa en el consumo de la especie con el grupo amino

libre, lo cual produce un desplazamiento a la derecha del equilibrio indicado como pK2, con la

consiguiente liberación de protones y acidificación del medio. El descenso en los valores de pH se

registra a partir de la generación de la especie nucleófila, es decir a partir del punto de inflexión

correspondiente al valor de pK del grupo amino.Una reacción característica de aminoácidos es la conjugación de su grupo amino con

ninhidrina. Esta reacción es de gran utilidad debido a que se genera un aducto coloreado que

sirve como revelador en cromatografía en placa delgada (CCD).

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