Luminol

El Luminol

La investigación forense tiene un pequeño aliado desde hace casi un siglo: el luminol. Esta simple molécula ha ayudado a resolver muchos crímenes por su peculiaridad de emitir luz en contacto con pequeños restos de sangre.

Seguramente todos hemos visto, en alguna ocasión, capítulos de alguna serie televisiva en la que se observa detectives en la escena de un crimen: CSI-Miami o Dexter son ejemplos bien conocidos. Ellos se guían por la escena del crimen para reconstruir el posible hecho que causó la muerte a la víctima. En algún episodio han mostrado la detección de la sangre mediante la aplicación, por atomización, de una solución de luminol gracias a la cual siempre parece que resuelven el crimen. La aplicación de esta solución sobre una superficie en la que se presume que hay restos de sangre produce una reacción quimioluminiscente, similar a la mostrada en la figura 1. Esta prueba permite detectar trazas de sangre, lo cual ayuda en el proceso que conduce a descubrir el posible móvil del asesinato. Pero, ¿qué es realmente el luminol?

El luminol (C8H7N3O2) es un derivado del ácido ftálico, sólido a temperatura ambiente, de color amarillo pálido, soluble en la mayoría de solventes orgánicos y ligeramente soluble en agua. Es una molécula sencilla, sin centros asimétricos, que se prepara comercialmente a partir del ácido 3-nitroftálico mediante la

condensación de este ácido con hidracina (N2H4). La reducción del grupo nitro a la amina primaria correspondiente permite la síntesis del luminol (figura 2). Sin embargo, la aplicación directa del luminol a un área con sangre no produce la luminiscencia. De hecho, inicialmente el luminol no tenía uso en medicina forense (véase el cuadro “Historia y curiosidades relacionadas con el luminol”). Para que ocurra la luminiscencia es necesario “activar”al luminol. Esto ocurre preparando una solución acuosa de luminol con un agente oxidante, como el agua oxigenada (H2O2), y un hidróxido que proporcione un medio básico. En presencia de estas sustancias la oxidación del luminol ocurre lentamente, mediante la secuencia de reacciones que se muestra en la figura 3.

En un primer paso, la base atrapa los hidrógenos unidos a los átomos de nitrógeno. Luego, la reacción del dianión resultante con oxígeno molecular (paso 2) permite el intercambio de las amidas por los correspondientes ésteres, mediante una adición cíclica. Este paso está muy favorecido dado que se forma nitrógeno molecular, un muy buen grupo saliente debido a su mínima reactividad. El peróxido formado, muy inestable, se rompe (paso 3), dando lugar al anión 3-aminoftalato. Sin embargo, tal ruptura del peróxido produce esta molécula en estado excitado. Esto origina que, cuando la molécula alcanza su estado basal, libera energía en forma

de luz, de una coloración azul.

La reacción

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