MDMA

MDMA

El MDMA puro o semipuro se estructura en forma de cristal, que se desmenuza con facilidad para su manejo.

La 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA), también conocida como M, cristal o éxtasis, es una sustancia psicoactiva con propiedades estimulantes y empatógenas de sabor amargo. Está estructuralmente relacionada con la MDA y otras feniletilaminas de anillo sustituido. Es frecuente confundir esta sustancia con el llamado éxtasis líquido o ácido gamma-hidroxibutírico, con el que no tiene relación estructural.

El MDMA se particulariza por sus efectos entactógenos, relativos a una sensación subjetiva de apertura emocional e identificación afectiva con el otro. Estas propiedades distintivas pueden estar mediadas por un incremento en los niveles de serotonina y de otros neurotransmisores(principalmente la noradrenalina y, en menor medida, la dopamina) en las sinapsis neuronales. Se ha visto que la actividad de la serotonina está relacionada funcionalmente con los estados de ánimo.

Química

La nomenclatura IUPAC para este compuesto es 3,4-metilendioximetanfetamina. La fórmula química del MDMA es: C11H15NO2. Se trata de una sustancia que puede generar y genera momentos de máxima apertura emocional sin tener que depender de todo un largo proceso para la misma. Es una molécula perteneciente al grupo de las fenetilaminas, emparentada estructuralmente con el alcaloide mescalina, y derivada química de diversos compuestos aromáticos presentes en varias especies vegetales. También está relacionada con el MDA (metilendioxianfetamina), un compuesto precursor, con efectos fisiológicos similares. Tanto la metanfetamina como el MDA, se han vinculado con potenciales efectos neurotóxicos.

[editar]Síntesis

Estructura química del MDMA.

Estructura química tridimensional.

Estructura química tridimensional.

El proceso a seguir para la producción de MDMA varía según el método de síntesis. En la literatura científica se describen unas veinte recetas de las cuales sólo siete son las subjetivas, siendo la más sencilla la que parte de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona, un producto comercial usado comosaborizante e ingrediente para la fabricación de perfumes. A partir de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) se puede fabricar MDMA mediante un proceso de conversión.1

Otra vía es sintetizarlo a partir de piperonal, isosafrol, o safrol. El safrol, un aceite incoloro o amarillo claro, es el precursor primario de la mayoría de las rutas de síntesis. Existe numerosos métodos sintéticos descritos en la literatura científica para convertir safrol en MDMA vía diferentes intermediarios, de los cuales el más común es la ya citada MDP2P. Una de las formas de conseguirlo es la isomerización del Safrol en presencia de una base fuerte a isosafrol, cuya posterior oxidación dará MDP2P. Otro método descrito consiste en utilizar el proceso Wacker para oxidar el Safrol directamente a MDP2P utilizando un catalizador de paladio. Una vez es sintetizada la MDP2P , una aminación reductiva da lugar definitivamente al MDMA, con rendimientos relativamente altos (>90%).2 En la imagen, procedimiento sintético a partir de piperonal.

Estos precursores químicos primarios del MDMA se producen en la India, China, Polonia, Alemania y en otros países de forma cada vez más creciente. El safrol, un aceite esencial, se encuentra en la naturaleza como componente primario del aceite de sasafrás. El aceite de sasafrás se encuentra en la raíz o en la corteza del árbol Sassafras albidum, y en las partes leñosas que crecen por encima del suelo del árbol sudamericano Ocotea pretiosa. El safrol está también presente en la nuez moscada (Myristica fragrans), el eneldo (Anethum graveolens), la semilla del perejil (Petroselinum crispum), el azafrán (Crocus sativus) y las semillas de vainilla (Vanilla spp.). Por ello, si la patente del MDMA siguiera vigente hoy en día se podría comercializar como sustancia natural o seminatural.1

[editar]Historia

En 1912, G. Mannish y W. Jacobsohn, trabajando en los Laboratorios Merck en Darmstadt sintetizaron el MDMA de modo accidental.

El hallazgo no fue seguido de estudios farmacológicos, y hasta 1953 el descubrimiento permaneció en el registro de patentes sin ninguna aplicación concreta.

La primera comunicación científica sobre efectos fisiológicos en seres humanos es de 1976 y se debe al químico y farmacólogo Alexander Shulgin.

Pastillas de MDMA grabadas con monogramas distintivos.

En 1985, el MDMA fue prohibido en Estados Unidos, en tanto que la Organización Mundial de la Salud (OMS) incluyó al MDMA en la Lista I de psicotrópicos, entre los fármacos sin usos terapéuticos, sólo admisibles en experimentos con animales. Al caer en la prohibición, quedaron interrumpidas varias investigaciones sobre los efectos de esta droga. Algo que no quedó claro para algunos en la historia de esta droga fue lo drástico de su prohibición, ya que no existían entonces pruebas de efectos nocivos, peligrosos o fatales, siendo la adicción menor que en otros fármacos debido a la baja tolerancia que el cuerpo humano desarrolla a la droga, y siendo la sobredosis algo improbable también. Se la incluyó en la "Lista I" junto con sustancias como LSD, heroína, cocaína y otras con riesgos altamente demostrados. Se dijo que detrás de esta prohibición existían intereses económicos de grandes compañías farmacéuticas fabricantes de antidepresivos y otras sustancias legales que no tenían competencia con los resultados del MDMA. Sumado a esto, estaban las investigaciones hechas por algunos profesionales con resultados altamente satisfactorios en el tratamiento de algunos traumas psicológicos y problemas de pareja. Los efectos que supuestamente justificaban su prohibición, para la que la DEA utilizó un mecanismo de excepción, ya que no debía demostrar su peligrosidad a priori, aún siguen siendo cuestionados y no han podido ser demostrados en un uso no abusivo en seres humanos. La prohibición impide que se realicen apenas estudios con dicha droga, y más del 95 por ciento de los realizados se basan en experimentación con otros animales, cuyos resultados no son aplicables al ser humano.

Otro problema vinculado a la historia de esta sustancia es que uno de los estudios conducidos con primates por el doctor Ricaurte confundió y administró erróneamente dosis mortales de metanfetamina a los animales en lugar de la MDMA, y extrajo conclusiones y publicó las mismas sin conocer su tremendo error.

Esos estudios, que pretendían ser determinantes en la toxicidad de la MDMA, resultaron ampliamente publicitados, pero no así

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