Mecanoquimica

SINTESIS DE 3-[(4-METILFENIL)IMINO]-1,3DIHIDRO-2H-INDOL-2ONA POR MECANOQUIMICA[pic 1]

RUBIO OQUENDO; KIBER GENNEDY,

Laboratorio químico orgánica, Grupo A, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona

RESUMEN: En la química tradicional, numerosas operaciones comienzan mezclando ingredientes en un disolvente. La mecanaquímica es una alternativa energéticamente eficiente que evita el uso de grandes cantidades de disolventes y usa un proceso de molienda. En esta práctica de laboratorio se realizó una síntesis de determinado compuesto (3-[(4-metilfenil) imino]-1,3dihidro-2h-indol-2ona) partiendo de isatina y p-toluidina mediante el uso de mecanoquímica, conforme se hacia la maceración, se analizó por cromatografía de capa fina el producto que se estaba obteniendo con el fin de conocer si aún se tenían los componentes iniciales, visualizando que hubo avance, pero aún se notaban manchas características de isatina y p-toluidina.

Palabras Claves: Mecanoquímica, síntesis, química verde, cromatografía de capa fina.

ABSTRACT: In traditional chemistry, numerous operations begin by mixing ingredients in a solvent. Mechanochemistry is an energy-efficient alternative that avoids the use of large quantities of solvents and uses a milling process. In this laboratory practice a synthesis of a certain compound (3-[(4-methylphenyl) imino]-1,3dihydro-2h-indol-2one) was made from isatin and p-toluidine through the use of mechanochemistry, as the maceration progressed, the product that was being obtained was analyzed by thin layer chromatography in order to know if the initial components were still present, visualizing that there was progress, but characteristic stains of isatin and p-toluidine were still noted.

Keywords: Mechanochemistry, synthesis, green chemistry, thin layer chromatography.

1. Introducción

Métodos bien establecidos de síntesis se enfrentan cada vez más a las limitaciones de los procesos, incluidos los factores relacionados con la economía, energéticos y ambientales, que restringen la productividad, la diversidad y la productividad industrial. La relevancia de estos procedimientos es aún mayor considerando la importancia tecnológica actual de estos materiales altamente versátiles. Varios obstáculos pueden abordarse convenientemente mediante la aplicación de métodos mecanoquímicos a veces también denominados triboquímicos, en referencia a la rama específica relativa a las reacciones de superficie inducida por fuerzas de fricción. 1

La química verde, conocida también como química sostenible, consiste en diseñar productos y procesos químicos para reducir o eliminar el uso o la generación de sustancias peligrosas. La química verde se aplica en todo el ciclo de vida de un producto químico, incluyendo su diseño, fabricación y utilización. 2

Utilizar fuerza mecánica para sintetizar nuevos materiales y compuestos químicos no es una idea nueva, pero es ahora cuando más fuerza está cobrando. Emplear molienda química para elaborar estructuras químicas muy complejas se ha vuelto una opción cada vez más atractiva en los últimos tiempos. 3

La mecanoquímica no sólo evita generar una parte considerable de esos residuos, sino que también está mostrando que puede tener más éxito que los líquidos al forzar ciertas reacciones químicas, al menos en bastantes de los casos examinados. 4

La mecanoquímica es una técnica alternativa de síntesis que evita el uso de grandes cantidades de disolventes y usa un proceso de molienda. 3

En la síntesis de 3-[(4-metilfenil) imino]- 1,3-dihidro-2h-indol2ona La p-toluidina actúa como nucleófilo y ataca al grupo carbonilo, formando un enlace C-N. Después, el oxígeno aniónico captura un protón del nitrógeno catiónico y se forma la carbinolamina. La etapa de la deshidratación comienza con la protonación del oxígeno de la carbinolamina. El oxígeno protonado de la carbinolamina pierde agua para formar un carbocatión estabilizado por el nitrógeno, finalmente el carbocatión estabilizado por el nitrógeno es el ácido conjugado de la imina, la cual por transferencia de protón al agua se forma la 3-[(4-metilfenil) imino]-1,3-dihidro-2H-indol-2-ona

[pic 2]

figura 1 Producto de la reacción de isatina y p-toluidina 5

Muchos científicos están apostando por estas innovadoras técnicas, así como el químico James Mack, de la Universidad de Cincinnati en Estados Unidos, está apostando decididamente por impulsar la mecanoquímica como una vía eficiente de hacer química verde o ecológica como lo expone en uno de sus artículos donde utiliza la mecanoquimica (Realización de reacciones sensibles a la humedad en condiciones mecanoquímicas.). 6

2. Materiales y reactivos

Materiales: Mortero con pistilo, dos vidrios de reloj, dos espátulas, balanza analítica (US SOLID)

Reactivos: p-toluidina, isatina (MERCK), n-hexano (REACTIVOS RD), yodo metalico.

3.  Metodología

se pesó 0.6281g de isatina y 0.3986g de p-toluidina, se mezclaron en un mortero y se procedió a molturar en sentido anti horario, luego de culminada la primera hora se extrajo una pequeña cantidad del solido que se encontraba para hacerle un análisis por cromatografía de capa fina y se siguió molturando, al cumplirse las dos horas se extrajo otra cantidad similar a la de la primera hora para hacer una vez más un análisis por capa fina.

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