Metodo De Hinsberg

Procedimiento:

Resultados :

Sal de color naranja

peso: 0.158 g

n acidosulfanilico (1 g)/(173g/mol)=5.78x10-3 mol

g dimetilanilina = (0.6mL x 0.96g/mL )= 0.576g

n dimetilanilina 0.576g/(121.2g/mol ) = ( reactivo limitante )

n naranja de metilo (0.158 g)/(327.34g/mol)=

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Donde encuentro mi error fue en no haber medido el pH de mi disolución correctamente pues no basifique lo suficiente para al menos llegar a obtener un producto suficiente.

Quizás otro motivo por el cual no obtuvimos un buen rendimiento haya sido que no reguláramos muy bien la temperatura a la hora de calentar la solución.

Conclusiones

Se realizó la obtención del anaranjado de metilo a partir del ácido sulfanílico y la dimetilanilina. Primero se realizó la obtención de la sal de diazonio del ácido sulfanílico, que es una amina primaria con el nitrito de sodio y ácido clorhídrico para formar el ácido nitroso que reaccionó con la amina primaria aromática para dar la sal de diazonio del ácido sulfanílico que es relativamente estable en solución y a temperaturas menores a 5ºC por lo que se bajó la temperatura en hielo, para que no sufriera descomposición y de esta manera lograr manipularla para generar la posterior copulación de la sal de diazonio.

En la reacción de diazoación el reactivo fue el N2O3

Donde la reacción se inició con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente de nitrosación. El intermediario así formado expulsó un ión nitrito y formó un compuesto N-nitroso, el cual a través de una serie de transferencias rápidas de protones y finalmente por pérdida de una molécula de agua, generó la sal de diazonio.

Al realizar la copulación de la sal de diazonio con la dimetilanilina, la reacción se inició con el ataque del enlace πdel anillo rico en electrones de la dimetilanilina a la sal de diazonio, la cual por polarización de uno de los enlaces, neutraliza la carga positiva del nitrógeno central, generando de esta manera directamente el compuesto Diazo.

Por último se agregó el hidróxido de sodio para que se obtuviera la sal y de esta manera precipitara y se pesara el producto dándonos así un peso de 0.158g, con un rendimiento del 10%,.

Bibliografía:

Allinger. N; Johnson. C; Lebel. N. Química Orgánica. Editorial Reverté S.A. 2Edición. España. 1986. pp. 811

Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a.

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