OBTENCION DE M-NITROANILINA A PARTIR DE M-DINITROBENCENO

REDUCCION DE DERIVADOS NITRADOS

OBTENCION DE m-NITROANILINA A PARTIR DE m-DINITROBENCENO

1. OBJETIVOS

a) Que el alumno efectúe una reducción selectiva de un grupo nitro.

b) Que obtenga m-nitroanilina a partir de m-dinitrobenceno y que los separe por

sus características ácido-base.

2. ANTECEDENTES

a) Diferentes agentes reductores para obtener aminas a partir de derivados

nitrados.

b) Agentes reductores selectivos de grupos nitro más empleados en el

laboratorio.

c) Importancia de esta reacción como método preparativo de aminas.

d) Reducción de derivados nitrados en medio básico y productos que se pueden

aislar en esta reducción.

e) Efecto de los sustituyentes en la regioselectividad de la reducción selectiva de

compuestos polinitrados.

f) Toxicidad de reactivos y productos.

3. PARTE EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO

Se prepara, en la campana, en un vaso de pp de 25 mL, una solución de

polisulfuro de sodio, disolviendo 0.120 g de sulfuro de sodio, (Na2S. 9H2O), en

10 mL de agua y adicionando 0.05 g de azufre en polvo fino. Se calienta,

agitando, hasta disolución del azufre y obtener una solución nítida. Trasvasarla a

un embudo de separación.

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, se colocan 0.100 g de m-dinitrobenceno y

10 mL de agua. Se calienta la mezcla suavemente y con agitación hasta que

comience a hervir . En este momento, sin dejar de agitar, se agrega lentamente,

gota a gota,la solución de polisulfuro de sodio y se deja hervir nuevamente por

15 minutos más ( No deje secar la mezcla de reacción, si ésto ocurre, agregue

agua ). Se enfría a T ambiente y después sobre hielo, obteniéndose un sólido.

Se filtra al vacío y se lava con agua fría, hasta que el agua de lavado sea

ligeramente amarilla.

El sólido se pasa a un matraz Erlenmeyer de 25 mL, que contenga 5 mL de agua

y 1.0 mL de HCl conc. y se hierve, con lo cual se disuelve la m-nitroanilina,

quedando suspendidos el azufre y el m-dinitrobenceno que no hayan

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