Obtencion De Aromatico Btx

OBTENCIÓN DE AROMÁTICOS (BTX)

ORIGEN

Lo que en la industria petroquímica se conoce como hidrocarburos aromáticos, bajo la denominación de fracción BTX, es un conjunto de moléculas que podríamos considerar como derivados básicos de benceno y formado por benceno, tolueno, orto-xileno, meta-xileno, para-xileno y etil-benceno.

Desde un punto de vista histórico, este conjunto de moléculas formaron parte fundamental de la fracción ligera del alquitrán producido en la destilación seca dela hulla y recibieron la denominación genérica de aromáticos, constituyendo la materia prima básica de la industria carboquímica.

Durante la segunda parte del siglo XIX y hasta los años 40 del siglo XX, la industria carboquímica, asociada siempre a la siderúrgica, de donde obtenía fundamentalmente sus materias primas, experimentó en Europa y EE.UU. un desarrollo espectacular.

Hacia finales de los años 40, tiene lugar en EE.UU. la primera obtención de hidrocarburos aromáticos procedentes del petróleo al inventarse el reformado catalítico de naftas; con esta tecnología se buscaba elevar el número de octano que exigían las gasolinas de aviación.

Había nacido la moderna petroquímica basada en naftas del petróleo y procesos catalíticos.

La progresión de la petroquímica es tan rápida que ya en los años 60 se asiste a la práctica desaparición, por conversión de materias primas, de la antes poderosa industria carboquímica.

Actualmente, la petroquímica basada en naftas de petróleo aporta más del 96% dela producción mundial de B.T.X. y permite soportar una muy diversificada y en constante crecimiento industria petroquímica

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburo salifáticos.

2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.

3. por condensación de los anillos de benceno. Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.

Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las atmósferas urbanas.

ESTRUCTURA DEL BENCENO.

El análisis y la determinación del peso molecular demuestran que la fórmula molecular del benceno es C6R6. Siendo el número de átomos de hidrógeno del benceno mucho menor que el hidrocarburo parafinico correspondiente, el hexano, C6R14, es de esperar que aquél dé reacciones de instauración. Esto ocurre, por ejemplo, en lás reacciones que siguen:

a) El benceno adiciona halógenos hasta un máximo de seis átomos.

b) El benceno puede hidrogenarse catalíticamente a ciclohexano, pudiendo adicionar seis átomos de hidrógeno como máximo.

SÍNTESIS DEL BENCENO

La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos, es la deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S,Se y Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por vía sintética, este procedimiento nos permite un método para preparar sustancias aromáticas específicas.

Estas reacciones indican que el benceno tiene tres dobles enlaces. Sin embargo, demuestra que estos enlaces se comportan de una forma especial en comparación los componentes alifáticos, por ejemplo: El permanganato alcalino no reacciona con el benceno en frío, pero por ebullición prologada lo transforma en C02 y H20.

En ausencia de luz Solar (y de preferencia en presencia de transportadores de con los halógenos), el benceno con los halógenos, reaccione de sustitución. Los halogenuros de hidrógeno no se adicionan al benceno.

LOS MÉTODOS DE OBTENCIÓN

PROPIEDADES FÍSICAS

El benceno es un líquido incoloro, de olor característico, insoluble en el agua, pero soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80 c

PROPIEDADES QUÍMICAS.

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.

FE

C6H6 + CL2 ® C6H5CL + HCL

Clorobenceno

FE

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