Obtencion De Dibenzalacetona

QUIMICA ORGANICA 2 EQUIPO: 5 OBTENCION DE DIBENZALACETONA

MARTINEZ GARCIA PABLO IVAN CIRO PEREZ COLIN

Objetivo-

Aplicar las condiciones de reacción de la condensación de Claisen-Schmidt, para obtener un compuesto alfa-beta insaturado.

Diferenciar la reacción llevada a cabo con una reacción Aldolica.

Introducción-

En las reacciones de adición nucleofílica y sustitución nucleofílica de un acilo, un compuesto carbonilico se comporta como electrófilo. En las reacciones de sustitución en α, actúa como nucleofilo cuando se convierte en su enol o ion enolato. Las reacciones de condensación y sustitución en α, ocurren en condiciones básicas y comprenden iones enolatos intermediarios. En condensaciones básicas se elimina un hidrógeno α, con lo que se produce un ion enolato que expulsa el grupo saliente OH - en una reacción semejante a E2. En condiciones acidas, se forma un enol, el grupo OH- se protona y se elimina agua. La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β - insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de benzaldehído. Esta clase de condensaciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la reacción, haciéndose la entropía total de la reacción mucho más favorable que en la dimerización simple del aldol.

Observaciones y Resultados-

Para la realización de la presente práctica primeramente se preparo una mezcla con diferentes reactivos como NaOH, agua y etanol, donde se llevo a un baño de agua fría para mantener una temperatura de aproximadamente 20°C, ahí mismo se le agrego benzaldehído junto con la acetona los cuales son los reactivos principales de la reacción.

La solución adquirió un color naranja al momento de añadir el benzaldehído y la acetona y a los pocos minutos esta adquirió una coloración rosa con precipitado amarillo. El proceso de agitación en el baño de agua fría fue de aproximadamente 20 minutos al no observar más formación de precipitado. Los cristales amarillos fueron filtrados y para obtener un mejor rendimiento estos se llevaron a un proceso de recristalización pero este no fue favorable ya que se perdió producto, por lo que no es recomendable realizar esta técnica en algunos casos.

Finalmente los cristales se filtraron, se secaron y pesaron obteniendo como producto final 0.8gr de dibenzalacetona.

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