Obtencion De La Cloretona

PRACTICA NO. 6

Obtención de cloretona

Objetivo: El alumno comprobara que cuando un hidrogeno está unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base, éste será eliminado, generándose un nucleófilo que atacará al grupo carbonilo dando un producto por adicción.

Adición nucleofilica y condensación en aldehídos y cetonas

La reacción más general

de los aldehídos y de las cetonas es la reacción de adición nucleofílica.

Un nucleófilo, :Nu_, se aproxima a lo largo del enlace C-O desde un ángulo de alrededorde 75° con respecto al plano del grupo carbonilo y se adiciona al átomo de carbono electrofílico del C-O.

Al mismo tiempo, ocurre un cambio de hibridación

del carbono carbonílico de sp2 a sp3, un par de electrones del enlace C-O

se mueve hacia el átomo de oxígeno electronegativo, y se produce un ion alcóxido

tetraédrico como intermediario.

Mecanismo de reacción:

Resultados:

compuesto Cloretona

Propiedades físicas P.M. 177.47g/mol

p.f. 97°C

p.e.176°C

obtencion del compuesto Se obtuvo experimentalmente 0.9 g de cloretona

Calculos de Rendimiento:

Cloroformo 10g=0.00837 M

Acetona 12g=o.1222 M

(10g cloroformo) (119.39 cloroformo) / (177.47 g cloretona) =

14.8647 g cloretona

Rendimiento:

XgR= 14.8647g------- 100%

0.9 g----------- 6.05%

XgR =6.05%

Analisis de resultados

La reacción de Knoevenagel es una reacción de un grupo carbonilo (en este caso cloroformo) con un aldehído o una cetona (una cetona en este caso) para dar un producto α, β – insaturado (Cloretona).

Esta reacción se lleva a cabo por una adición nucleofílica un ión enolato de la cetona, al grupo carbonilo de la molécula

El producto esperado estuvo contaminado ya que al determinar el punto de fusión no era el mismo reportado en la literatura de 97° C variaba con algunos grados de diferencia ya que su punto de fusión fue de 75°C.

Conclusión:

Por medio de esta práctica se aprendió como se lleva a cabo una reacción de Knoevenagel en una reacción de adición nucleofilica .

Se obtuvo un bajo rendimiento del producto ya que el proceso no se llevó a cabo como lo indicaba el manual.

No se obtuvo el producto

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