Obtención de benzimidazol

Entrega: 4/Octubre/2018[pic 1]

Realización:27/Septiembre/2018

Tema: obtención de benzimidazol

Objetivo: Ilustrar la reacción entre anilinas orto substituidas (-OH, -SH, -NH2) y grupos carbonilos para reproducir anilinas, intermediarios que posteriormente pueden ciclarse en benzoderivados de cinco miembros con dos hetereroatomos (NN, NO, NS)

Introducción: Los benzimidazoles pueden prepararse usual y eficientemente a partir de 1.2-diami-nobencenos, con reacciones entre ácidos carboxílicos o sus derivados, tales como nitrilos o imidoeteres, bajo condiciones acidas. El sistema del benzimidazol es altamente aromático, difícil de oxidar y estable a la reacción de ácidos y bases. Al igual que el imidazol, forma sales y derivados metálicos con gran facilidad.

Entre los imidazol es de interés biológico podemos citarlos amino ácidos de histidina, histiamina y alantoina, que son metabólicos de transcendencia irrefutable. El benzimidazol está presente en muchos compuestos biológicamente activos, destacando la vitamina B12 [pic 2]

Equipo 3: Chula Aguilar Ana Karen

Ramírez Gómez Paola Michelle

Rea Lagunas Daniel

Mecanismo de reacción

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Observación de resultados

Análisis de resultados

Se colocaron 1.25g de orto-fenilendiamina y 1.4mL de ácido fórmico, el cual se colocó en una mantilla con reflujo por un tiempo de hora y media en ese tiempo se tenía que mantener en una temperatura de 98-110°C para que el ácido fórmico no se volatilizara porque contiene un punto de ebullición de 100°C, en el tiempo transcurrido permitió ciclarse en benzoderibados de cinco miembros con dos heteroatomos. Pasando el tiempo de reflujo se agregó una base que fie NaOH al 10%  que permitió llevar al medio a un pH de 10-11, se recristalizó con agua, así que se agregó carbón activado para extraer el color y obtener los cristales de un color blanco, después de agregar el carbón activado se filtró en caliente y el filtrado se colocó en un vaso de precipitados que se contenía en un baño de hielo para favorecer la formación de los cristales, manteniendo una agitación constante.

Se procedió a filtrar al vacío donde se obtuvieron cristales color palo de rosa brillante, esto sucedió por falta de carbón activado y se realizara la absorción de color correctamente.

Conclusiones

Se logró realizar la ciclación de un benzoderivado de 5 miembros con 2 hetero átomos, de los intermediarios producidos en la reacción de una anilina orto substituida y un grupo carbonilo.

Esta práctica permitió llevar y conocer de forma practica el mecanismo de reacción utilizado en la formación de epóxidos así como la apertura de un anillo con un hetero átomo.

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