Oseltalmivir

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Oseltamivir

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Oseltamivir

Oseltamivir es un profármaco antiviral selectivo contra el virus de la gripe. Lo producen Hoffmann-La Roche en el medicamento de nombre Tamiflu y Procaps con el nombre Tazamir. [pic 9]

Fue descubierto por científicos de Gilead utilizando ácido shikímico como punto de partida para la síntesis. En 1999, la FDA aprobó el fosfato de oseltamivir para el tratamiento de la gripe en adultos sobre la base de dos estudios. En junio de 2002 EMA aprobó fosfato de oseltamivir para la profilaxis y el tratamiento de la gripe.

El oseltamivir (Tamiflu) se utilizó ampliamente durante la epidemia de gripe aviar H5N1 en el sudeste asiático en 2005. En mayo de 2009, Cipla obtuvo la aprobación de la OMS que se certificó  su fármaco antigripal tan eficaz como Tamiflu, y Antiflu está incluido en la lista de la OMS de medicamentos precalificados.

En junio de 2009 la OMS declaró la gripe A / H1N1 una pandemia. NICE, los CDC, la OMS y el Centro Europeo para la Prevención de Enfermedades mantiene su recomendación de uso de oseltamivir.

El compuesto orgánico Oseltamivir o (3R,4R,5S)-4-Acetilamino-5-amino-3-(1-etilpropoxi)-1-ciclohexen-1-carboxilato de etilo nomenclatura IUPAC tiene la formula C16H28N2O4 y se conforma por los siguientes grupos funcionales: dos alcanos (), un éter (R–O–R), un amida (—NHR), un amina (RNH2), un éster y un alqueno (C=C). Todo el compuesto tiene un peso de 312.40452 g/mol, como es un compuesto de gran tamaño su punto de ebullición y de fusión serán altos, ya que para poder romper todos sus enlaces se requerirá una gran energía, la densidad es de  y tiene un alto punto de ignición y es soluble en agua.[pic 10][pic 11]

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Se considera hibridación  a la interacción de orbitales atómicos dentro de un átomo para formar nuevos orbitales híbridos. Los dos alcanos que se forman en dicha molécula son considerados etanos; cuentan con hibridación SP3 y con una geometría tetraédrica,  el grupo éter conocido como dimetiléter  cuenta con una hibridación SP3 y adopta una geometría angular, el alqueno es nombrado eteno; tiene una hibridación SP2 y una geometría trigonal plana, el grupo ester nombrado acetato de etilo; posee una hibridación SP2 y una geometría, el grupo amina  posee el nombre etilamina; tiene hibridación SP3 y geometría tetraédrica, el grupo amida tiene el nombre N-metil-etanamida posee hibridación SP2 .[pic 13][pic 14][pic 15]

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