PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR

INGENIERIAS Y TECNOLOGIAS

GUIA DE LABORARORIO NO. 5

QUIMICA II

“PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES “

DOCENTE: JORGE ALVAREZ

MARTINEZ, REVISADO__________________

ELABORADOPOR: Andrea Carolina Caballero Eguis  COD ____________

GRUPO 05    FECHA 26 – 10 – 22    NOTA __________

INTRODUCCION.

[pic 1]

Las propiedades químicas generales de los alcoholes, varían en su velocidad y en su mecanismo, según el alcohol, sea primario secundario o terciario. Las que dependen del desplazamiento del hidrógeno del grupo OH, son más rápidas con los alcoholes primarios, mientras que en las que se sustituye el OH, son más fáciles con los alcoholes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos. En todos los casos la velocidad disminuye, con el incremento de la cadena.

La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural. Se trata el alcohol con yodo e hidróxido de sodio, un alcohol con la siguiente estructura:

       H

  R-C-CH3     en donde R es H o un grupo alquilo o arilo

      OH

da un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3, p.f..119° C)

 Los alcoholes con los ácidos orgánicos forman ésteres en presencia de un  ácido como catalizador (sulfúrico o clorhídrico):

                                                   H+

R-CH2-OH  +  CH3-COOH                      CH3 COOC2C5  +  H2O[pic 2]

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos con KMnO4 acuoso, y con dicromato de potasio se oxidan a aldehídos. 

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas con el dicromato y los terciarios con permanganato alcalino no reaccionan y en medio ácido dan alquenos.

Alcoholes primarios:          

                                K2CrO7                                     KMnO4

R-CH2-OH                                  R-CHO                             RCOOH[pic 3][pic 4]

Alcoholes secundarios:  

     R                             K2CrO7                                     R[pic 5][pic 6]

R-CH-OH                                                               R-C=O[pic 7]

Alcoholes terciarios:

    R[pic 8]

[pic 9]

R-C-OH         KMnO4 neutro           no hay reacción    [pic 10]

    R                                        

La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, se basa en la diferencia de reactividad con los halogenuros de hidrógeno. Los alcoholes de no más de 6 carbonos, son solubles en el reactivo de Lucas. Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles.

PROCEDIMIENTO.

En esta práctica se realizarán pruebas para determinar las propiedades químicas de los alcoholes. Utilizar un alcohol primario (alcohol etílico), un alcohol secundario (alcohol sec-butílico o isopropílico) y un alcohol terciario (alcohol ter-butílico). A cada alcohol se le realizarán las siguientes pruebas:

1. PRUEBA DEL YODOFORMO. - En un tubo de ensaye coloque 1 ml del alcohol que quiere probarse, agregue 2 a 3 ml de agua y de 4 a 5 ml de una solución de yodo-yoduro de potasio (se prepara disolviendo 1 gr de cristales de yodo en una solución de 2 gr de yoduro de potasio en 8 ml de agua). Después agregue una solución de NaOH al 20% gota a gota hasta que el color café del yodo sea descartado y el líquido retenga solamente un color amarillo. Con algunos compuestos orgánicos se forma un precipitado de yodoformo inmediatamente en el fondo. Caliente el tubo de ensaye a 60° C en un baño de agua por 2 min. y enfríe, si se forma precipitado tome nota de su apariencia y olor. Desarrolle la prueba con c/u de los alcoholes.

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