PROPRANOLOL

REPORTE DEL LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA

RESUMEN:

El propranolol es un sólido blanco soluble y en éter utilizado para el tratamiento de la hipertensión arterial, por lo que su síntesis en el laboratorio se la realiza a partir de α- naftol en solución saturada de bicarbonato de sodio, la cual se mezcla con epiclorhidrina a una tempertatura de 50°C, su calentamiento se lo mantuvo hasta total disolución, a continuación se acidificó el medio y se extrajo el compuesto con éter, después de eliminar el solvente mediante un calentamiento se agregó la diisopropilamina en donde se formarón dos fases, la fase acuosa se enfrió obteniéndose un sólido blanco el cual mediante la caracterización por punto de fusión se demostró que el compuesto obtenido era propranolol el cual presentaba impurezas.

Palabras claves: propranolol, β-bloqueador, epiclorhidrina

ABSTRACT:

Propranolol is a white solid that is soluble and in ether used for the treatment of hypertension, so its synthesis in the laboratory it is done from α - naphthol in saturated solution of sodium bicarbonate, which is mixed with epichlorohydrin to a temperature of 50 ° C, its warming was maintained until total dissolution then the medium is acidified and was extracted with ether compound, after removal of the solvent through heating was added the diisopropylamine where is formed two phases, aqueous phase cooled resulting in a white solid which characterization by melting point retrieved compound was proven propranolol which presented impurities.

Key words: propranolol, β-blocker, epichlorohydrin

INTRODUCCIÓN:

El propranolol (propanolol) es un β-bloqueador que inactiva los receptores beta presentes principalmente en el corazón y pulmones, al bloquear los receptores-β ayuda a la disminución del ritmo cardiaco previniendo las arritmias cardiacas y disminuyendo la presión arterial, por lo que es un medicamento ampliamente empleado para el control de la hipertensión arterial. Un efecto inesperado fue notado recientemente en pacientes con periodos prolongados de consumo de este medicamento, cual es la capacidad de disminuir seriamente de la memoria, los malos recuerdos asociados con hechos traumáticos, lo que abre las puertas a una clase completamente nueva de medicamentos. El propanol es un compuesto blanco soluble en agua y éter cuyo punto de fusión se encuentra entre 162-165°C, su síntesis se la realiza a partir de las materias primas: α- naftol, epiclorhidrina y una amina primaria siendo esta la diisopropilamina (Escobar, 2008).

Los objetivos de la práctica fueron:

Sintetizar propranolol mediante la reacción entre un epóxido y un nucleofilo fuerte, a partir del α- naftol y la epiclorhidrina, utilizándose como nuceofilo la diisopropilamina.

Identificar el propranolol mediante una propiedad física o química característica del mismo.

REACCIÓN:

[pic 2]  (García, 2005)

MECANISMO:

[pic 3]

[pic 4]

MATERIALES Y METODOLOGÍA:

MATERIALES

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