PRÁCTICA 2: SÍNTESIS DE 2,4-DIETOXICARBONIL-3,5-DIMETILPIRROL

PRÁCTICA 2: SÍNTESIS DE 2,4-DIETOXICARBONIL-3,5-DIMETILPIRROL[pic 1]

1. En la reacción de Knorr ¿qué ocurre con la regioselectividad cuando se emplean reactivos 1,3-dicarbonílico no simétricos?

Cuando se emplean compuestos 1,3-dicarbonílico no simétricos, se favorece el regioisómero donde el grupo más voluminoso del compuesto 1,3-dicarbonílico, se localizan en el C4 del anillo de pirrol.

2. En la primera parte de la reacción, ¿qué ocurriría si la temperatura se elevara por arriba de los 7°C?

Se mantiene la temperatura baja de la reacción de acetoacetato de etilo, ácido acético y nitrito de sodio, debido a la formación de ácido nitroso, que a temperatura ambiente fácilmente se descompone en dióxido de nitrógeno y óxido nítrico, que se van al medio ambiente, en forma de gases.

3. En la literatura se informa rendimiento 51%. ¿Cómo explicaría este resultado de la reacción?

La estequiometría de la reacción indica que, por cada molécula de producto, se utilizan 2 de reactivo, por lo que, el rendimiento se reduce a la mitad. Además, por las condiciones en que se realizan las reacciones, si no se realizan tomando en cuenta los puntos críticos, el resultante es un rendimiento bajo.

4. ¿Cuáles pueden ser los subproductos de esta reacción?

Pirimidina y dihidropiridina

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5. Escribir las estructuras de: grupo hemo, de clorofila y porfobilinógeno.

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Grupo hemo                                    Clorofila

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Porfobilinógeno

6. ¿Cuál es la estructura del Ketorolaco?

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