PRÁCTICA 4 “Síntesis de la aspirina: ácido acetilsalicílico”

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BENEMÉRITA UNIVERSIDAD           AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

LICENCIATURA EN BIOTECNOLOGÍA

 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA 4

“Síntesis de la aspirina: ácido acetilsalicílico”

EQUIPO 4

INTEGRANTES

Ruiz Santiago Alan | 201701833

Elizabeth A Rojas Sánchez | 201769376

Jesús Eduardo Galicia Cortés | 201743583

Osvaldo Uriel Escobar Cuatetl | 201743510

Puebla, Pue., 09 de Mayo del 2018

PRÁCTICA 4

“SÍNTESIS DE LA ASPIRINA (ÁCIDO ACETILSALICÍLICO)”

Objetivo:

         El alumno obtendrá un principio activo farmacéutico a partir de la preparación del ácido 2-acetoxibenzoico por reacción entre el ácido ortohidroxibenzoico y el anhídrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalizador (método A); anhídrido acético y un ácido de Lewis en el método B.

Introducción

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de aspirina, siendo uno de los medicamentos más conocidos y más consumidos en el mundo ya sea por su uso como agente analgésico, antipirético, antiinflamatorio e incluso antiplaquetario.

Su mecanismo de acción consiste en que los salicilatos inhiben la actividad de la enzima cicloxigenasa para disminuir la formación de precursores de las prostaglandinas y tromboxanos a partir del ácido araquidónico. Aunque muchos de los efectos terapéuticos y adversos de estos medicamentos pueden ser debidos a la inhibición de la síntesis de protaglandinas (y la consiguiente reducción en su actividad) en diferentes tejidos, hay otras acciones que también pueden contribuir significativamente a sus efectos terapéuticos.

Una vez sintetizado el  ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene ( en caso de querer un producto más puro este proceso se deberá realizar un o más veces más).

Para su obtención en laboratorio se parte del ácido salicílico, añadiendo en un matraz por este orden, 5 gramos, junto a 10 ml. de anhídrido acético y 1 ml de ácido sulfúrico concentrado. Agitamos para mezclar y se calienta a “baño maría”, siempre por encima de 70ºC, aproximadamente unos 5 minutos.

De manera muy lenta se va produciendo una acetilación del –OH fenólico del ácido salicílico, con el anhídrido acético, aunque la reacción en sí se produce de manera rápida, incluso a temperatura ambiente, desprendiendo el característico calor debido al sulfúrico que hemos añadido.

Seguidamente se deja enfriar la mezcla, hasta que precipite y se formen cristales de aspirina.

Una vez obtenidos los cristales, se añaden unos 50 ml de agua fría, agitando bien, e inmediatamente después se filtra con el fin de recoger los cristales y pasar a su secado.

La purificación de realiza con lavados de agua fría, repetidos hasta que el agua de dichos lavados, al añadirle gotas de cloruro férrico, no se tornen violáceas, así tendremos el producto purificado cuando el agua sea transparente.

El siguiente paso será, volver a filtrar nuestro producto y proceder al secado del precipitado.

Una vez sintetizado el  ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene (en caso de querer un producto más puro este proceso se deberá realizar un o más veces más).

El producto debe ser un polvo cristalino de color blanco, o incoloro, poco soluble en agua, pero si en alcohol. El producto deberá tener un punto de fusión que oscilará entre los 134-135 ºC.

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Síntesis de la aspirina

Metodología

1. Se pesa 1 gramo de ácido salicílico en la balanza analítica poniendo debajo una hoja de papel doblada para evitar su caída durante su traslado.
2. Dentro de la campana de extracción se coloca una manta calefactora de 250 ml, donde se coloca un matraz de 100 ml junto con una bala magnética. El espacio entre el matraz y el interior de la manta calefactora se llena con sal para permitir calcular la temperatura con el termómetro.
3. El gramo de ácido salicílico se deposita dentro del matraz de 100 ml.
4. Con una jeringa de 5 ml se extrae 2 ml de anhídrido acético que posteriormente se coloca dentro del matraz.
5. Se añaden 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado con mucho cuidado con una pipeta Pasteur.
6. Se conecta el matraz con la mezcla al refrigerante para obtener una reacción a reflujo.
7. Encender la manta, poner la temperatura y la agitación a 3 cuartos de vuelta. Posteriormente se checara la temperatura hasta alcanzar 60° C. Una vez alcanzada esta temperatura se dejará calentar durante 25 minutos.
8. Después de los 25 minutos, se extrae el matraz de la manta y se pasará a un recipiente con agua a temperatura ambiente donde se dejará reposando durante 5 minutos.
9. Con una probeta graduada se medirán 15 ml de agua fría que se verterán dentro del matraz para posteriormente ponerlo dentro de un recipiente con agua helada sosteniéndolo con un soporte universal y pinza, donde se dejará 15 minutos.
10. Finalizado ese tiempo, se filtra el precipitado que se formó con un matraz Kitasato, un embudo Buchner, papel filtro y una bomba de vacío, realizando un lavado en 3 ocasiones.
11. Una vez acabado el paso anterior, se extrae el papel filtro con el precipitado, y se lleva al horno a una temperatura de 73°C durante 7 minutos.
12. Finalmente, se pesará el precipitado dentro de una caja Petri en la balanza analítica.

Cuestionario y resultados

1.    Calcular el rendimiento obtenido en la preparación de la aspirina.

Para calcular el rendimiento obtenido primero debemos de plantear el mecanismo de reacción:[pic 4]

Si se midió la masa del ácido salicílico al inicio del experimento siendo su masa de 1.000 g, con esto podemos determinar la siguiente relación:

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