Piperonal

THE MERCK INDEX on CD-ROM / Version 12:3 / 1999

===============================================

Monograph number: 7628.

Title: Piperonal.

CAS Registry number: [120-57-0]

CAS name(s): 1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde;

Additional name(s): 3,4-(methylenedioxy)benzaldehyde; heliotropin;

piperonyl aldehyde; dioxymethyleneprotocatechuic aldehyde.

Molecular formula: C8H6O3;

Molecular weight: 150.13.

Percent Composition: C 64.00%, H 4.03%, O 31.97%.

Literature references: Prepn: Blair, U.S. pat. 2,916,499 (1959 to Welsbach Corp.);

Holum, J. Org. Chem. 26, 4814 (1961); Feugeas, Bull. Soc. Chim. France 1964,

1892. Toxicity: Hagan et al., Toxicol. Appl. Pharmacol. 7, 18 (1965).

Properties: Colorless, lustrous crystals, mp 37° . Heliotrope odor. bp ~263° ;

bp(0.5) 88°. Sol in 500 parts water; freely sol in alcohol, ether. Keep in

cool place protected from light. LD50 orally in rats: 2700 mg/kg (Hagan).

Boiling point: bp ~263°; bp(0.5)88°

Melting Point: 37°

USE: In perfumery, in cherry and vanilla flavors, in organic syntheses.

THERAP CAT: Has been used as pediculicide.

Piperonal

[Heliotropin, Piperonylaldehyd, 3,4-(Methylendioxy)benzaldehyd].

C8H6O3, MR 150,13. Süßlich heliotropartig riechende, glänzende Krist., Schmp.

37 °C, Sdp. 263 °C, in kaltem Wasser sehr schwer, in 70%igem Alkohol zu 5%,

in reinem Alkohol u. Ether sehr leicht löslich. P. zersetzt sich an Licht u.

Luft allmählich unter Dunkelfärbung u. Bildung von Protocatechualdehyd u.

abgeleiteten Säuren sowie Polymeren. P. kommt in geringen Mengen in den

Blütenölen von Veilchen, Mädesüß (Spierstaude) u. Robinien (Robinia

pseudoacacia, Fabaceae) sowie in Vanille-Arten vor.

Herst.: Durch Oxid. von Isosafrol mit Kaliumdichromat od. aus Brenzcatechin

u. Glyoxylsäure.

Verw.: Als Basis für Heliotropgerüche, zur Seifenparfümierung, als

Glanzzusatz beim Verzinken.

Lit.: Beilstein E V 19/4, 225 # Karrer, Nr. 401 # Merck-Index (12.), Nr.7628 #

Mölleken u. Bauer, in: Croteau, Fragrance and Flavor Substances, S. 7581,

Pattensen: D & PS 1980 # Sax (8.), Nr. PIW 250 # Ullmann (5.) A 11, 200.

E = S piperonal

F pipéronal

I piperonale

Z 2932 93

CAS 120-57-0

Quelle: Römpp Lexikon Chemie Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999

...