Polimeros Rotaxanos Y Centenanos
Enviado por tonantzi94 • 28 de Noviembre de 2012 • 252 Palabras (2 Páginas) • 609 Visitas
Rotaxanos y Catenanos
Rotaxano: del latín rota=rueda y axis=eje
Macrociclo
“Hebra” molecular
“Pesa” molecular
(“stopper”)
Los componentes permanecen unidos
por interacciones no covalentes
Catenanos: del latín catena=cadena
Dos moléculas cíclicas unidas mecánicamente
pseudorotaxanoEstrategias de síntesis
Mejor método!
Primer reporte de compuestos intercalados:
E. Wasserman, JACS, 1960, 82, 4433.
a) Un anillo debe cerrarse
en presencia del otro (“clipping”)
Catenanos
b) Los anillos se forman de
manera simultánea
Rotaxanos
La elección dependerá de
la naturaleza química de
los componentes Tipos de interacciones en rotaxanos y catenanos
Van der Waals
Fuerzas complejantes
(mantienen unidos a los sistemas y además
asisten los diferentes métodos de síntesis)
Interacciones hidrofóbicas
Puentes de H
Interacciones donador-aceptor
Coordinación de metales de transición
En la mayoría de los casos, se encuentra más de un tipo de interacción
presente en los sistemas; sin embargo, un tipo de interacción predomina
y es por eso que es posible hacer tal clasificación
Interacciones tipo van der Waals
catenano
rotaxano
0.1%
Método estadístico de “ensartado”
0.01%Interacciones hidrofóbicas Las CD’s inducen interacciones hidrofóbicas
La salida de moléculas de disolvente de la cavidad de las CD’s es un evento favorable, energéticamente hablando
alifáticos
ó
aromáticos
Angel E. Kaifer
J . Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8188-8190Puentes de H Imitando al ADN... D.A. Leigh et al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 728.
Stopper: difenilmetano
Rotaxanos basados en aminas terciarias (residuos de glicina)
60 % rend.
Peter R. Ashton, Roberto Ballardini, Vincenzo Balzani, Ian Baxter,
Alberto Credi, Matthew C. T. Fyfe, Maria Teresa Gandolfi, Marcos
Go´mez-Lo´pez, M.-Victoria Martinez-Diaz, Arianna Piersanti, Neil
Spencer, J. Fraser Stoddart,¶Margherita Venturi, Andrew J. P.
White, and David J. Williams.
Complejo de inclusión entre iones
dibencilamonio y éteres corona.
J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942Interacciones donador-aceptor F. Stoddart et al. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1154.
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