Práctica No 5 “Obtención y propiedades de los ácidos carboxílicos”

Instituto Tecnológico de Morelia

‘‘José María Morelos y Pavón’’

Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica No 5

“Obtención y propiedades de los ácidos carboxílicos”

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Q.F.B. Ma. Del Carmen Suárez Camacho

• Frida Fernanda Hernández Quiñones
• Andrés Yael Paniagua Espinoza
• Oscar Uriel Alvarado García
• Paulina Maldonado Díaz
• Ma. Lizeth Pérez Coria

Objetivo general

Obtener un ácido carboxílico, determinar algunas de sus propiedades y rendimiento práctico

Introducción

Los ácidos carboxílicos, RCO2H, ocupan una posición central entre los compuestos
carbonílicos. No sólo son valiosos por sí mismos, sino que también sirven como materias prima para la preparación de numerosos derivados de acilo como los cloruros de ácido, los ésteres, las amidas y los tioésteres. Además, los ácidos carboxílicos están presentes en la mayor parte de las rutas biológicas.

En la naturaleza se encuentran muchos ácidos carboxílicos: el ácido acético, CH3CO2H, es el compuesto orgánico principal del vinagre; el ácido butanoico, CH3CH2CH2CO2H, es el responsable del olor rancio de la mantequilla
agria; y el ácido hexanoico (ácido caproico), CH3(CH2)4CO2H, es el responsable del aroma inconfundible de las cabras y de los calcetines de gimnasia sucios (el nombre proviene del latín caper, que significa “cabra”). Otros ejemplos son el ácido cólico, un componente principal de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido palmítico, CH3(CH2)14CO2H, un precursor biológico de las grasas y de los aceites vegetales.

Los ácidos carboxílicos son similares en varios aspectos a las cetonas y a los alcoholes. Al igual que las cetonas, el carbono del grupo carboxilo tiene hibridación sp2 y, por lo tanto, los grupos ácido carboxílico son planos con ángulos de enlace del CCO y del OCO de aproximadamente 120°. Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente asociados debido al puente de hidrógeno. La mayor parte de los ácidos carboxílicos existen como dímeros cíclicos unidos entre sí por dos puentes de hidrógeno. Este fuerte puente de hidrógeno tiene un efecto notable en los puntos de ebullición, haciendo que los ácidos carboxílicos tengan puntos de ebullición a temperaturas superiores a los de los alcoholes correspondientes.

La propiedad más evidente de los ácidos carboxílicos está implícita en su nombre: los ácidos carboxílicos son ácidos. Aunque son mucho más débiles que los ácidos minerales, los ácidos carboxílicos son, sin embargo, ácidos mucho más fuertes que los alcoholes y fenoles.

Metodología

1.- Obtención del ácido valeriánico por oxidación del alcohol n-amílico.

1.1 En un matraz para reflujo de 300 ml colocar 100 ml de solución de dicromato de potasio al 20%

1.1 Preparar en un vaso de precipitados de 150 ml una mezcla agregando las sustancias en el siguiente orden:

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