Práctica: Practica N°7 Síntesis de Oxima– Obtención de Canforoxima

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                                                          UEA y grupo:

                                          Laboratorio de Química Orgánica I

                                                              Práctica:

                          Practica N°7 Síntesis de Oxima– Obtención de Canforoxima

                                                                Profesor:

                                               Q.F. Yesenia Pinazo Cortavarria

                                                             Fecha de entrega

                                                   viernes, 8 de abril de 2022

Equipo:

Aguirre segura kattyusca Fiorela

Arana Dávila, Paola

Arias Sánchez, Franco

Asto Melchor Milagros

Alcázar, Laurent María Vanessa

Bala, Quispe Juana

Cachay Chuquizuta, Thalía

                                          INTRODUCCIÓN

Las sustancias que poseen el grupo R=N-OH reciben el nombre genérico de oximas. El carbono al que está unido el nitrógeno con doble enlace puede pertenecer a una cadena cíclica o acíclica y, en este último caso, puede ser primario o secundario 1. Las oximas pueden ser preparadas mediante condensación, con catálisis ácida, de un aldehído o una cetona con hidroxilamina. También se obtienen oximas de la reacción de nitritos, tales como el nitrito de isoamilo, con compuestos enolizables. Ejemplos son la reacción del acetoacetato de etilo y el nitrito de sodio en ácido acético, la reacción de la etil metil cetona con nitrito de etilo en ácido clorhídrico y una reacción similar, esta vez con nitrito de metilo, con propiofenona, la reacción del cloruro de fenacilo y la reacción de malononitrilo con nitrito de sodio en ácido acético 2. Ahora sabemos que los aldehídos y cetonas reaccionan con la hidroxilamina dando aldoximas y cetoximas.[pic 2]

El doble enlace de las oximas forma un plano sin rotación y el –OH puede estar a uno o a otro lado de este plano; por lo tanto, puede haber isómeros cis-trans que en esta función se llaman sin y anti por razones históricas.

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RESULTADOS

CANFOROXIMA:

El alcanfor natural es dextrógiro, mientras que el sintético es racémico, ópticamente inactivo. Son pequeños cristales blancos, incoloros y de fuerte olor característico. Es insoluble en agua, pero es soluble en otros solventes como son etanol, cloroformo y éter.

En el transcurso del proceso de canforoxima de la reacción y del posterior enfriamiento de la solución apareció el precipitado de canforoxima, las cuales son filtradas para poder eliminar los excipientes de la reacción. El producto de esta adición es estable, pero es posible provocarle otras reacciones de manera deliberada al modificar las condiciones. La reacción más frecuente es eliminar, en especial la deshidratación. Es necesario el medio de reacciona la acidez precisa. Esto es para la protonación del oxígeno del carbonilo lo que hace más susceptible a su crecimiento de su polaridad carbono del carbonilo para el ataque nucleofílico por parte de la hidroxilamina. Es recomendable que el pH sea ligeramente ácido. Finalmente, los cristales de la canforoxima son diluidos con ácido clorhídrico, en solución que se lleva a una mara cromatografía de capa fina para poder observar el recorrido de Rf.

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4.IDENTIFICACIÓN DE CANFOROXIMA POR CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

Una vez obtenida el resultado de la solución de canforoxima es sembrada en su totalidad en una placa de cromatografía en capa fina, donde se obtuvo las oximas son habitualmente compuestos que en la cual obtiene por reacción de un aldehído y cetonas con hidroxilamina. Durante el procedimiento en laboratorio repartimos del alcanfor que es una monocetona saturada hacemos que reaccione con la hidroxilamina obteniendo un resultado de oxima.

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Discusión de resultados de la Canforoxima
Alcanfor siendo una cetona reacciono  con hidroxilamina en proceso de reflujo lo agriamos ( poner ligeramente acida la sustancia ) el filtrado con el  ácido clorhídrico para que pueda cristalizar, de acuerdo con el resultado obtenido en la práctica de laboratorio fue un sólido cristalino blanquecino, este  resultado es  aparentemente favorable ,Se comparo  con la información que encontramos en algunos  libros , las oximas  son habitualmente sólidos cristalinos y pueden ser preparadas mediante condensación, con catálisis ácida, de un aldehído o una cetona con hidroxilamina.

 Estos   productos   contienen   doble   enlace   carbonitrogeno, como   el amoniaco de esto derivados son básicos reaccionan con ácidos para formar sales

Identificación por cromatografía de capa fina de la Canforoxima
según el resultado obtenido en el laboratorio indica que se trabajó bien ya que se comprobó la obtención de la canforoxima y su grado de pureza es igual al de solución estándar C. Mediante la cromatografía en capa fina, donde en la fase móvil de la muestra de C. tuvo el mismo recorrido de la solución estándar de C

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