Preparacion Acido O-acetilsalicilico

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA

PRACTICA Nº

REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN

PREPARACIÓN DE ACIDO O-ACETILSALICÍLICO

El ácido O-acetilsalicílico es el ingrediente activo de la Aspirina (nombre acuñado por la farmacéutica alemana Bayer), fármaco de la familia de los salicilatos que se utiliza como analgésico, antipirético y antiinflamatorio. Los salicilatos se encuentran disponibles para su ingestión como comprimidos y sobres efervescentes; son también ingredientes activos de hierbas chinas y de una amplia variedad de preparaciones tópicas.

Esta práctica pretende preparar ácido O-acetilsalicílico desde ácido salicílico y anhídrido acético

Materiales

1 Erlenmeyer de 100 mL

1 Pipeta graduada de 1.0 mL

1 Pipeta graduada de 5.0 mL

1 Probeta 100 mL

2 Beaker 250 mL

1 Espátula metálica

Sistema de Filtración al vacío (Buchner, kitasato, bomba, mangueras)

Balanza

1 Estufa eléctrica

2 Tubos de ensayo pequeño

3 Gafas de seguridad

Frasco lavador

Pera succionadora

Núcleos de ebullición

Reactivos

50 g de Ácidos salicílico. Frasco almacén

100 mL Anhídrido acético. Frasco almacén

10 mL Ácido sulfúrico concentrado

10 mL solución acuosa 1% FeCl3

2.0 L de agua destilada

20 Hojas de papel filtro

Hielo

1 Recipiente para desechos químicos

Procedimiento

1. En un Erlenmeyer de 100 mL, se añaden por este orden:

• 1.25g de ácido salicílico

• 1-2 gotas de ácido sulfúrico concentrado

• 2.5 mL de anhídrido acético

2. Agite suavemente la mezcla de reacción hasta que se forme un sólido. Deje reposar 3 minutos

3. Añada al Erlenmeyer 25 mL de agua destilada. Agite por 2 minutos.

4. Para favorecer la cristalización del ácido O-acetilsalicílico, sumerja el Erlenmeyer en un baño de hielo y deje enfriar.

5. Recoja los cristales por filtración al vacío sobre un embudo Buchner y un kitasato. Lave bien el producto con agua destilada fría (aprox. 40 mL de agua) para arrastrar las impurezas ácidas o hasta que el olor punzante del ácido acético haya desaparecido.

6. Rotule un tubo de ensayo con la letra A y adiciónele aprox. 5 mg de ácido salicílico, agregue 4 gotas de solución de FeCl3 al 1%. Observe el color violeta que se genera. Esta prueba indica la presencia de grupo hidroxilo fenólico en el ácido salicílico.

7. Rotule un segundo tubo de ensayo con la letra B y adiciónele una pizca del sólido obtenido (5 mg). Añada 4 gotas de solución

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