Preparación de aspirina

INFORME DE LABORATORIO Nº 3: Preparación de aspirina (acido acetilsalicílico)

Integrante Fernanda Martínez Duimovic.

e-mail: m.martnezduimovic@uandresbello.edu

Integrante Valentina Araneda Cruz.

e-mail: v.aranedacruz@uandresbello.edu

RESUMEN: Se realizo la síntesis de la aspirina, que luego se llevara al manto calefactor a 80o C con un agitador magnético para mezclar los reactivos; obteniendo una sustancia blanca y pastosa. Se agregan (gota a gota) 10 ml de agua destilada fría; agitando en cada adición. Posteriormente, se debe enfriar y esperar la aparición de cristales. Se tomara una punta de espátula de los cristales obtenidos, los cuales se disolverán en 2 tubos de ensayo con 1ml de etanol y unas gotas de cloruro férrico al 1% ,en el tubo 1 se agrega ácido salicílico y en el tubo 2 ácido acetilsalicílico para realizar el test de cloruro férrico.

Se obtuvo la aspirina pura, la cual arrojo un punto de fusión de 130,5-1320C, un valor muy cercano al valor teórico de la aspirina que es de 1350C.

PALABRAS CLAVES: acido salicílico, aspirina, síntesis, pureza.

1 INTRODUCCIÓN

En el año 1897, el químico alemán Félix Hoffman logro sintetizar por primera vez, en forma pura y estable, el acido acetilsalicílico. La aspirina es un fármaco que baja la fiebre, reduce la inflamación y alivia el dolor, siendo el fármaco mas consumido en el mundo. También es usado como un anticoagulante; inhibiendo la síntesis de tromboxano, ayudando a prevenir infartos del miocardio. Desde el punto químico, la aspirina es un éster cuya parte acida proviene del ácido acético y su alcohol proviene del acido salicílico. La forma mas común de sintetizar un éster es haciendo reaccionar un alcohol con un anhídrido acético.

La materia prima para la obtención de la aspirina es el acido salicílico, que con anhídrido acético (como agente acilante) y en presencia de un acido fuerte como catalizador, aumentara la velocidad de la reacción química. Se producirá ácido acetilsalicílico y ácido acético.

Esta síntesis de aspirina, comprende 2 pasos:

a) Síntesis de kolbe: el acido salicílico se prepara como una sal sódica por tratamiento de fenoxido de sodio en presencia de C02 a 5 atm de presión y a una temperatura de 125C.

b) Esterificación de Fischer: formación de un éster a partir de un acido carboxílico y alcohol, en presencia de un acido fuerte como catalizador.

Además se realizan una serie de test para comprobar si lo obtenido corresponde a la aspirina totalmente pura.

En este laboratorio se aplicara lo explicado anteriormente para la obtención de la aspirina.

2 OBJETIVOS

- Síntesis de ácido acetilsalicílico o aspirina.

- Conocer el test de cloruro férrico para determinar la pureza de la aspirina.

- Determinación de la identidad y pureza por el punto de fusión de la aspirina.

3 MATERIALES Y REACTIVOS

- 3 Tubos de ensayo.

- Embudo Buchner.

- 3 Matraz Erlenmeyer 100 ml.

- Vaso de precipitado de 600 ml

- Probeta.

- Bomba de vacío.

- Vaso de precipitado de 100 ml.

- Pipeta 10 ml.

- Agitador magnético

- Gotero.

- 1 espátula.

- 1 gradilla para tubos de ensayo.

- 1 manto calefactor.

- Papel filtro.

- Plancha calefactor.

- Equipo de medición del punto de fusión.

- Tubo capilar

- Antiparras.

- Vidrio reloj.

- Agua destilada

- Ácido salicílico.

- Anhídrido acético.

- Acido sulfúrico.

- Cloruro férrico.

- Etanol.

4. DESARROLLO EXPERIMENTAL

SINTESIS DE LA ASPIRINA: Masar 2.0 gramos de ácido salicílico en un matraz Erlenmeyer de 100 ml luego adicionar 4ml de anhídrido acético, seguido de 5 gotas de ácido sulfúrico. Agitar la mezcla despacio hasta que el acido salicílico se disuelva. Una vez disuelto completamente (debe estar totalmente transparente), el matraz se sumerge en un vaso precipitado de 600 mL con agua caliente y se deja calentar en manto calefactor. Luego de esto agregar con una pipeta Pasteur, gota a gota, 10 ml de agua destilada fría, agitando luego de cada adición (la aspirina es insoluble en agua), la solución debe precipitar. Posteriormente enfriar en hielo hasta cristalizar, luego filtrar al vacío con embudo Buchner.

DETERMINACION DE PRESCENCIA DE IMPUREZAS:

Tomar 2 tubos de ensayo, identificar como tubo 1 y 2, y en cada tubo disolver una punta de espátula de los cristales del producto obtenido junto con 1ml de etanol y agua fría, después agregar unas gotas de cloruro férrico al 1%(FeCl3). En el tubo 1 agregar una pequeña cantidad de ácido salicílico, mientras que en el tubo 2 agregar la misma cantidad pero de ácido acetilsalicílico. Agitar y observar los cambios producidos.

5 RESULTADOS

Masa matraz Erlenmeyer solo= 59,42 g

Masa cristales + matraz Erlenmeyer= 61,62 g

Aspirina pura= 2,2 g

Punto de fusión obtenido=130,5 – 132º C.

Tabla 1: grupos funcionales de precursores y productos.

...