Propofol - Análisis químico

PROPOFOL

        23er

INTEGRANTES

Laura Celis 201524535

Mariana Medina 201522319

Manuel Castro 201520915

DOCENTE:

Sulma Paola Vera

QUÍMICA GENERAL I

UNIVERSIDAD DE LA SABANA

9 de Noviembre de 2015

Bogotá – Colombia

TABLA DE CONTENIDO

1. Propiedades físicas y químicas                                                        3

1. Síntesis                                                                                        4

1. Aplicaciones                                                                                5

1. Importación                                                                                6

1. Importancia en Ingeniería Química                                                         7

1. Referencias                                                                                7

1. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

El Propofol (2-6 disopropilfenol) es un anestésico emulsionado, su solvente esta compuesto de aceite de soya, fosfolípido de huevo, glicerol e hidróxido de sodio. Los radicales Isopropilo 2 y 6 cumplen un papel importante en las propiedades de esta sustancia: la molécula se vuelve inerte y adquiere actividad anestésica. Su nombre comercial es Diprivan®.

[pic 2]

Figura 1. Estructura química del propofol. Tomado de:

Es un derivado del aquil-fenólico de peso molecular de 178 g/mol, con baja solubilidad en agua por lo que se utiliza la solución aceitosa anteriormente mencionada, logrando una emulsión fina aplicada vía intravenosa; su punto de fusión es 18º C y de ebullición es 256º C. Se debe conservar a temperatura ambiente y nunca sobrepasar los 25ªC ni ser congelado, y antes de la aplicación debe ser agitado para que la emulsión se reestablezca. La dosis es de 2 - 2,5 mg/kg e induce la perdida de conciencia entre los 10 a 20 segundos después de la aplicación, la duración del efecto es breve y la recuperación es rápida. Su vida media de eliminación terminal se encuentra alrededor de 55 minutos, y se biotransforma en el hígado, adhiriéndose a las proteínas plasmáticas y eritrocitos.

1. SINTESIS

Se inicia con una solución de acido benzoico 4-hidroxi-3,5-diisopropilo a una concentración de 0,45 M en 150 mL de etilenglicol a la que se le agregan 41,5 g de hidróxido de sodio con concentración de 1,03 M; esta mezcla es calentada de 140º a 145º C en una atmosfera inerte.

[pic 3]

Figura 2. Estructura química del acido benzoico 4-hidroxi-3,5-diisopropilo. Tomado de: https://www.reaxys.com.ezproxy.unisabana.edu.co

Después de siete horas de calentamiento, el producto de la reacción se enfría a temperatura ambiente y diluida en agua 5 veces, y su pH se ajusta entre 1 y 2 utilizando acido clorhídrico concentrado. Esta mezcla se agita durante una hora y se extrae 3 veces con 200 mL de tolueno, y son generadas capas combinadas de tolueno que son lavadas 2 veces con una solución de 50 mL de bicarbonato sódico acuoso al 5% y finalmente con 200 mL de agua.

El solvente se elimina mediante un proceso de reducción de presión y un residuo de color marrón oscuro que permanece se elimina mediante la destilación con condiciones de presión de 0,2 mmHg; para generar 75 g (con un rendimiento de reacción de 93,5%) de 2,6-dispropil fenol con 99,93% de pureza.

1. APLICACIONES

Su aplicaciones se encuentran en la inducción y conservación de la anestesia, la sedación durante la anestesia regional o en pacientes pertenecientes a cuidados intensivos. Se utiliza en procedimientos como la cirugía oftalmológica, la terapia electro convulsiva, la intubación y la cardioversión. Tiene efectos cardiovasculares, en donde se incluye la bradicardia y la hipotensión que pueden conllevar al paro cardiaco del paciente.

...