Práctica 1: Obtención De 2,4 - Dinitrofenilhidracina Y 2,4 - Dinitrofenilanilina.

Objetivos

- Ilustrar en el laboratorio una reacción de sustitución nucleofílica aromática

- Obtener 2,4-Dinitrofenilhidrazina que se usa como reactivo para identificar compuestos carbonílicos.

Conclusiones

De acuerdo con los datos obtenidos, podemos confirmar que se lleva a cabo una reacción nucleofílica como se propone en el mecanismo antes mencionado. Sin embargo, tanto la síntesis de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina, como de la 2,4- Dinitrofenilanilina, los rendimientos obtenidos fueron muy bajos; del 59.51% y del 42.08% respectivamente. Esto se puede deber por perdidas en el filtrado al vacío que se lleva a cabo en ambos experimentos, así como falta de tiempo para la finalización de la síntesis y contaminación de los reactivos.

Las cromatoplacas nos permiten observar que ambos productos tuvieron un menor arrastre que el reactivo, lo que los hace más polares y se confirma la obtención del producto. La diferencia que existe entre un arrastre y otro es notoria porque un compuesto(2,4-dinitrofenilhidracina) resulta ser más polar que otro(2,4-dinitrofenianilina).

Cuestionario

Escriba la fórmula de tres compuestos aromáticos que puedan ser susceptibles de sufrir una sustitución nucleofílica aromática, fundamentando su elección.

Mediante una reacción química explique ¿Por qué el 2,4-Dinitroclorobenceno es tan irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos.

¿En qué posición debe encontrarse el grupo saliente con respecto al (ó los grupos) atractores de electrones?

Deben encontrarse en el carbono contiguo al grupo saliente, ya que de esta manera, al ser un grupo electroatractor interacciona con los electrones que giran en el anillo y al atraerlos desactivan uno de los carbonos contiguos, lo que permite que un grupo rico en electrones(nucleófilo) ataque el anillo en la posición del grupo saliente, ya que este también desactivará ese carbono por la alta electronegatividad que presentará. Por lo tanto, ese carbono se vuelve el mejor objetivo para el ataque nucleofílico.

¿Qué sustituyentes son buenos grupos salientes? ¿Por qué?

Los halógenos, ya que gracias a su electronegatividad son un grupo electroatrayente que se estabiliza y puede subsistir adecuadamente en disolución. Con lo que se rompe con mayor eficiencia el enlace existente entre el halógeno y el carbono del anillo aromático.

¿Qué tan tóxico es el 2,4-Dinitroclorobenceno?

Su aplicación tópica induce una reacción de hipersensibilidad con promoción de las células TCDS y actividad de las células NK, y regulación de la respuesta Thl. Sin embargo, el efecto tóxico ocasionado por el dinitrofenol(uno de los metabolitos de DNCB) son bien conocidos; cambios celulares hepáticos, renales, convulsiones,

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