Práctica 2. "Obtención De Furfural"

Práctica 2. “Obtención de furfural”

OBJETIVOS

o Obtener furfural de fuentes naturales ricas en pentosas.

o Tener conocimiento de los mecanismos de reacción involucrados.

o Realizar la identificación del compuesto por una reacción característica de un derivado nitrogenado y por cromatografía.

INTRODUCCIÓN

El compuesto químico furfural es un derivado de varios subproductos de la agricultura, maíz, avena, trigo, salvado, etc., que son ricos en pentosas las cuales al ser hidrolizadas y deshidratarse en medio ácido dan lugar a la formación de dicho compuesto. El nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente común de obtención.

Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo de cinco miembros, con un heteroátomo. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo.

Es más económico que el furano, por lo que se utiliza como predecesor de compuesto de importancia farmacéutica, como bactericidas y bacteriostáticos, por degradación del ADN. La reducción del grupo nitro (-NO2) parece ser necesaria para que se produzca el efecto bactericida.

Una familia importante que se sintetiza a partir de éste es la de los nitrofuranos.

Nitrofuranos

La mayor parte de los fármacos de esta familia son hidrazonas del 5-nitrofurano-2-carbaldehído o 5-nitrofurfural y la nifuroxima, que es la oxima del mismo aldehído. Para la obtención se parte del furfural que es un compuesto más económico que el furano, y que se obtiene de fuentes naturales.

Además, los Nitrofuranos pueden producir inhibición de la síntesis de ADN o la inhibición de enzimas vinculadas al metabolismo energético en las bacterias.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

• Obtención de furfural

a) Montar un sistema de destilación simple, colocar en un matraz balón de fondo plano 10gr de cascara de cacahuate previamente macerada.

b) Adicionar 30 ml de agua y 12 ml de ácido sulfúrico y calentar en el sistema hasta obtener al menos 15 ml del destilado.

• Ensayos de identificación

a) En dos tubos de ensaye adicionar 1 ml del destilado.

b) Al primer tubo adicionar una gota de anilina.

c) Segundo tubo adicionar el 2,4-dinitrofenil hidracina.

a) Realizar cromatograma (hexano/acetato de etilo 7:3) del destilado aplicando con capilar el producto obtenido y otra aplicación con furfural puro.

b) Observar en UV a 254 nm.

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