Práctica 3

Práctica 1. “Síntesis de ácido benzoíco. Hidrólisis de benzonitrilo. Técnica en microescala.”

Reacción y datos estequiométricos

Tabla 1. Datos estequiométricos.

Benzonitrilo NaOH Ácido benzoíco

PM (g/mol) 103 40 122

M (g) 0.3509

Vol. (mL) 0.5 6.5

moles 4.85x10-3 1.62x10-1 2.87x10-3

p.f. ó p.Eb. (°C) -12.8 318.4 121.25

Análisis de la técnica empleada.

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Resultados

Tabla 2. Propiedades físicas del ácido benzoíco.

Masa (g) 0.3509g

Punto de fusión (°C) 118 – 119

Moles 2.876x10-3

Rendimiento de reacción 58.59 %

Análisis de los resultados

El rendimiento de reacción es relativamente bajo, considerando que es una reacción muy cuantitativa, esto se debe a que el benzoato de sodio es muy soluble en agua y al trasvasar el producto se quedan fragmentos de producto en el vaso, ya que no se puede utilizar agua para removerlo.

Se obtuvo el producto deseado (ácido benzoíco) y no la benzamida intermediaria que se corrobora con el punto de fusión; la benzamida tiene un punto de fusión de 124°C-127°C y el producto obtenido tiene un punto de fusión de 118°C-119°C, siendo más cercano éste al del ácido benzoíco.

Conclusiones

La síntesis del ácido benzoíco se lleva a cabo de manera simple mediante el método descrito en esta práctica debido a que, en un principio es fácil generar el benzonitrilo a partir del halogenuro correspondiente y agregando CN- por medio de una reacción nucleofílica bimolecular, y por consiguiente llevar a cabo la hidrólisis del benzonitrilo para obtener como producto ácido benzoíco.

Con éste método se puede obtener amidas controlando la concentración de sosa y la temperatura.

Bibliografía

H.D. Durst. “Qiímica orgánica experimental”. Editorial Reverté. España, 1985.

Mc MURRY John. “Química orgánica”. Octava Edición. Editorial Cegange Learning. México, 2012.

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