Práctica 5. Laboratorio de Química Orgánica 3
Enviado por Adrián Pitalúa • 23 de Marzo de 2020 • Documentos de Investigación • 916 Palabras (4 Páginas) • 307 Visitas
Práctica 5. Obtención de Sulfonamida (primera parte)
Laboratorio de Química Orgánica III. Por Adrián Pitalúa Calleja.
7 de octubre de 2019
Objetivo: a) Ilustrar una reacción de clorosulfonación en un anillo aromático. b) Efectuar la preparación de un cloruro de sulfonilo intermediario derivado de acetanilida. c) Efectuar una sustitución nucleofílica sobre un cloruro de ácido sulfónico.
Hipótesis: Se llevará a cabo la formación de cloruro sulfónico a través de ácido sulfónico. Se llevará a cabo una sustitución nucleofílica por parte de la especie amonio sobre un cloruro de un ácido sulfónico.
Reacciones
[pic 1]
Técnica | Análisis |
La clorosulfonación se realiza en seco y en la campana. | La reacción de clorosulfonación desprende gases y es muy sensible al agua. |
En un Erlenmeyer de 50 mL colocar 1 g acetanilida seca y calentar suavemente hasta fundirla. Distribuir la amida en las paredes bajas del matraz. | De esta manera se esparce la amida en el matraz y aumenta su superficie de contacto. |
Enfriar el matraz en baño de hielo y adaptar una trampa de gases. Adicionar cuidadosamente 3.5 mL de ácido clorosulfónico al matraz con acetanilida. Conectar trampa y sacar el matraz del hielo para reaccionar. | El ácido clorosulfónico es muy reactivo. Enfriando el matraz se asegura una reacción menos violenta, y con la trampa de gases se asegura que los gases expulsados por la reacción no se evaporen. Debe ser en una sola operación para que el ácido no reaccione con el agua del medio. |
Calentar matraz después de 15 min. En baño de vapor 15 minutos. | De esta manera aseguramos que reaccione la acetanilida restante. |
En la campaña con precaución verter lo del matraz gota a gota y con agitación 30 g de hielo en un vaso de 150 mL. Continuar agitación hasta que se logre un sólido blanco de N-acetilsulfanililo. | Al agregar agua se quita el exceso de ácido y se forma el sólido blanco por separación de éste. Se lleva a cabo la reacción en frío para controlar la reacción. |
Separar y filtrar, lavar con agua fría hasta un pH=5,6. | Se lleva a pH=5,6 para asegurar toda la formación de la sulfonamida, pues éste es su pKa. |
Pasar cloruro de N-acetilsulfanililo en matraz de 125 mL. Agregar 7 mL de NH4OH en 10 mL de agua. Calentar suavemente, agitando 10 minutos. | Se forma la amida. Se agrega NH4OH para que se lleve a cabo la sustitución nucelofílica. |
Enfriar, filtrar y lavar con agua helada hasta pH=7,8. | Se lleva a pH=7,8 para indicar que toda la sulfonamida se formó, precipitó y el medio está neutro. |
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