¿QUÉ ES LA PROSTAGLANDINA?

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE INGENIERÍA[pic 1][pic 2]

QUÍMICA ORGÁNICA 

PROSTAGLANDINA PG12

PROFESOR: 

       JOAQUÍN GONZÁLEZ MARRERO  

EQUIPO: 

BERNAL GUDIÑO ALEJANDRA
CERVANTES CAMACHO IRVING HUMBERTO

CUAUTLI ORIHUELA ALEJANDRO

LEURA QUINTANA JESÚS EDUARDO
RAYA ESPINOSA AMÉRICA CRISTAL
RODRÍGUEZ RIVERA HÉCTOR HILARIO
SÁNCHEZ FLAVIO

Silao de la Victoria,  30 de Septiembre de 2015

2BV1

PROSTAGLANDINA

[pic 3]

MOLÉCULA ECOSANOIDE LÍPIDICA

ÍNDICE

INTRODUCCIÓN A LA PROSTAGLANDINA…………...…………………………..p. 4

HISTORIA……………………………………………………………………………….p. 5

IMPORTANCIA………………………………………………...……………………….p. 7

APLICACIÓN………………………………………………………………………..p. 11

ESTEQUIOMETRÍA Y GRUPOS FUNCIONALES………………………………..p. 13

ESTRUCTURA ORGÁNICA…………………………………………………………p. 16

•  CENTROS QUIRALES
•  CONFIGURACIÓN R Y S EN CICLOS HEXANOS

1. INTRODUCCIÓN:

¿QUÉ ES LA PROSTAGLANDINA?

Una prostaglandina es cualquier miembro de un grupo de compuestos lipídicos derivados enzimáticamente de ácidos grasos y que tienen importantes funciones en el organismo. Cada prostaglandina contiene 20 átomos de carbono, incluyendo un anillo ciclopentano. Son mediadores, y tienen diversos efectos fisiológicos muy potentes. A pesar de que técnicamente son hormonas, rara vez son clasificadas como tales.

Las prostaglandinas, junto con los tromboxanos y las prostaciclinas, forman la clase prostanoide de los derivados de ácidos grasos. La clase prostanoide es una subclase de los eicosanoides.

1. UN RECORRIDO HISTÓRICO

La investigación de la prostaglandina (PG) entró en su fase más expansiva en la década de 1960, pero los orígenes se encuentran en el comienzo del presente siglo.

La primera observación que quizás se le atribuye a la molécula de la prostaglandina o compuesto relacionado fue hecha por Camus y Gley en 1907. Estos autores inyectaron la secreción que forma parte del interior del erizo de la próstata, por vía intravenosa en conejos y se encontró que los animales contrajeron gravemente disnea^[1]  y murieron.

Götzl (1910) informó de forma análoga que inyectó el jugo de las glándulas de la próstata humana (material de autopsia) en conejos muertos, aparentemente mediante la inducción de la coagulación intravascular.

Estas primeras observaciones merecen cuidado ya que sugieren productos formado en la glándula prostática que puede estar relacionada con la coagulación de la sangre, forman parte de un gran interés actual.

En 1971, se determinó que medicamentos como la aspirina pueden inhibir la síntesis de prostaglandinas. En 1982, los bioquímicos Sune K. Bergström, Bengt Samuelsson y John R. Vane recibieron conjuntamente el Premio Nobel de Fisiología y Medicina por su investigación sobre las prostaglandinas. 

Durante los años 60 el equipo de búsqueda británico comandado por el profesor John Vane, comenzaron a explorar el rol de la prostaglandina en la anafilaxia y enfermedades respiratorias. Trabajando con el equipo del Royal College of Surgeons, Sir John descubrió la aspirina y otras drogas orales anti-inflamatorias que inhibían la síntesis de la prostaglandina. Este crítico descubrimiento abrió la puerta a un más amplio entendimiento del rol de la prostaglandina en el cuerpo.

Sir John y el equipo del Wellcome Foundation, identificaron un lípido mediador que ellos llamaron “PG-X” que inhibe la agregación plaquetaria. PG-X , que después sería conocido como prostaglandina, es 30 veces más potente que algún otro agente anti-agregante que se conocía en ese entonces.

Para 1976, John Vane y sus compañeros investigadores Salvador Moncada, Ryszard Gryglewski y Stuart Bunting publicaron el primero artículo de la prostaglandina, en la revista científica Nature. La colaboración produjo una molécula sintetizada al cual se le dio el nombre de epoprostenol. Pero, así como la prostaciclina nativa, la estructura de la molécula epoprostenol demostró ser inestable en solución, propenso a una rápida degradación. Esto presento un desafío tanto para los experimentos in vitro y las aplicaciones clínicas.

Para superar este desafío, el equipo de investigación que descubrió la prostaciclina determinó continuar con la investigación en un intento de aprovechar el éxito ellos habían visto con el prototipo de la molécula. El equipo de investigación sintetizo cerca de 1,000 análogos.

A través de un trabajo de innovación hecho por el investigador Lucie Clapp, la treprostinil ha demostrado tener un único efecto sobre la gama PPAR, un importante factor de transcripción en la patogénesis vascular como mediador de la proliferación, inflamación y apoptosis. A través de una vía independiente AMP cíclico complementario, la treprostinil activa los PPAR, otro mecanismo que contribuye a los beneficios del anti-crecimiento de la clase de la prostaciclina.

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