Químicamente es un carbamato fluoropirimidínico que tras la administración oral se biotransforma en 5-fluorouracilo (5-FU).

Químicamente es un carbamato fluoropirimidínico que tras la administración oral se biotransforma en 5-fluorouracilo (5-FU). Luego de su ingestión, la capecitabina atraviesa la mucosa intestinal como molécula intacta, se absorbe en forma rápida y extensa y sufre una amplia conversión a los metabolitos 5'-DFCR y 5'-DFUR.

Primeramente Se metaboliza en el hígado donde sufre proceso de hidrólisis catalizado por la carboxiesterasa hepática y da lugar a la 5’-desoxi-5-fluorocitidina (5’-dFCR). El par de electrones libres del O del agua hacen un ataque nucleofílico al carbono del carbonilo, dando un alcoxido tetraédrico, es decir  el O esta cargado negativamente. Como la hidrólisis implica ruptura de enlaces, vemos que al regenerarse el doble enlace del grupo carbonilo, el par de electrones que formaba el enlace C—N se deslocalizan hacia el N formando un nuevo par de electrones libres y de esta manera el N estará con una carga negativa, y actua como una base que abstrae un H+, estabilizando su carga y formando así el 5.desoxi-5 fluorocitidina.

La 5.desoxi-5 fluorocitidina se transforma después en 5 –desoxi-5-fluorouridina por efecto de la citidina-desaminasa, localizada de modo fundamental en el hígado y en los tejidos tumorales. De igual se agrega una molecula de agua al C deslocalizando los electrones pi que formaban el doble enlace, generando un N cargado negativamente que al actuar como base abstrae un proton de la molecula de agua unida al carbono. Luego el par de electrones del N del grupo amino abstrae el otro protón enlazado al O, quedando este O con carga negativa, donde estos electrones formar un nuevo enlace  con el carbono y la amina sale como grupo saliente. De esta forma se desamina el compuesto y se genera un grupo carbonilo.

La enzima responsable de la conversión final a 5-FU, la timidina fosforilasa. Luego desde el 5-desoxi-flourouridina, el par de electrones del N abstrae un protón del medio y se cargará positivamente porque estará deficiente de electrones, luego ocurre un ataque nucleofílico del ión hidróxido y el par de electrones que formaban el enlace C—N se deslocalizan hacia el N estabilizando su carga y dormando asi el producto final

Se ha confirmado, además, que la actividad fosforilasa es mayor en el tejido tumoral que en el tejido sano, por lo que se consiguen altas concentraciones de fluorouracilo en el tejido tumoral y mínimas en el tejido sano.

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