Quimica Inorganica

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

INFORME FINAL

SINTESIS N° 3

“Acetato de Eugenol”

Brayan Diaz Michell

201210025-9

Asignatura

Laboratorio de Química Orgánica I QUI-137

Profesor

Franz Thomet

1. Identificación del producto a sintetizar:

Fórmula Peso molecular g/mol Estado físico Temperatura de ebullición y/o fusión °C Densidad g/mL Solubilidad

C12 H14 O3 206,24 Liquido Punto de

fusión 167 °C[4] 1,079 Insoluble

Aplicaciones [2]: Los derivados de Eugenol en la clasificación más amplia se utilizan en perfumería y saborizantes. Se utilizan también en la formulación de atrayentes de insectos y absorbentes de UV, analgésicos, biocidas y antisépticos. Como también en la fabricación de estabilizantes y antioxidantes para plásticos y cauchos.

2. Reacciones involucradas en la síntesis:

Esquema Reacción general:

3. Materias Primas:

Primera sesión:

Nombre Fórmula PM[g/Mol] Estado físico Densidad Cantidad de materia prima (g o mL)

Moles iniciales(a) Moles finales esperados(b)

Hidróxido de Sodio (5%) NaOH 39,99 Acuoso 1,05 20[mL] 1,05 -

Sulfato de magnesio MgSO4 120.36 Solido 2,66 - - -

Ácido Clorhídrico (10%) HCl 36,46 Acuoso 1,10 10[mL] 0,30 -

Diclorometano CH2Cl2 84,93 Líquido 1,33 g/cm3 30 [mL] 0,47 -

Eugenol C10H12O2 164,22 Líquido 1,06 g/cm³ 1 [g] 6,1x10-3 6,1x10-3

Anhídrido acético C4H6O3 102,09 Líquido 1,08 g/cm3 0,7 [mL] 7,4x10-3 -

Bisulfato de potasio KHSO4 136,17 Sólido 2,32 g/cm3 1 [mL] 0,017 -

4 –N,N-dimetil aminopiridina C7H10N2 122,17 sólido 0,52 g/cm3 10 [mg] 8,2x10-5 -

Piridina C5H5N 79,13 Líquido 0,98 g/cm3 1[mL] 0,012 -

(a)Indicar sólo para reactivos

(b)Indicar sólo para reactivo límite

4. Esquema de Instalación Experimental y Equipos:

Extracción del Eugenol:

Equipo Función

2 Balón de fondo redondo de dos bocas Reactor

Condensador de reflujo Condensar el gas

2 Trípode y mechero Agregar temperatura a las soluciones

Papel filtro Separación de material solido con el liquido

Embudo de vástago corto Adición de los reactivos

Rotavapor Recuperación de Diclorometano

Pinzas con nuez Firmeza y sostener el reactor con el condensador

Soporte universal Afirmar el equipo

2 Salida de gases Llevar los gases a los siguientes reactores

Termómetro Verificar la temperatura que se destila

Burbujeado Reaccionar la corriente de vapor de agua con la solución

Acetilado del Eugenol:

Equipo Función

Balón de fondo redondo de dos bocas Reactor

Condensador de reflujo Condensar el gas

Embudo de adición Adición de reactivos por goteo

Embudo de separación Separación por medio de fases

Pinzas con nuez Firmeza y sostener el reactor con el condensador

Soporte universal Afirmar el equipo

Agitador Magnético Agregar temperatura y homogenizar la solución

Matraz Erlenmeyer Para aumentar el área y así facilitar el secado

Barra magnética Agitación

Papel filtro Separación de material solido con el liquido

Embudo de vástago corto Adición de los reactivos

Rotavapor Recuperación de Diclorometano

Extracción de Eugenol:

Figura 1

Evaporación de Solventes:

Reacción de acetilación:

Figura 2

5. Procedimiento Experimental:

Extracción de Eugenol:

Se hace la instalación de los equipos según la figura 1.

1) En un balón de dos bocas (500[mL]) se colocan 30,33[g] de clavos de olor enteros y se agregan 200[mL] de agua destilada.

2) en un balón de 500[mL] se coloca agua destilada, se le agrega temperatura a ambos balones.

3) Cuando comience a hervir el agua destilada se conectan al balón que contiene los clavos de olor.

4) Se mantiene la corriente hasta que deje de tener una coloración café el destilado.

5) el destilado que se recibió se trasvasija a un embudo de decantación

6) Se extrae el destilado realizando un lavado con Diclorometano (2 veces)

7) La fase Orgánica se le agregan dos porciones de NaOH al 5% para extraer el Diclorometano.

8) La Fase acuosa (contiene el Eugenol) se trata con Ácido Clorhídrico al 10% para neutralizar la basicidad

9) Final mente la fase Orgánica se extrae con dos porciones de 25[mL] de Diclorometano y se verifica el pH, si no es neutro se vuelve a lavar.

10)

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