Química Orgánica II, Ingeniería química

AZOCOMPUESTOS

SÍNTESIS DE ROJO PARA.

Facultad de estudios Superiores Cuautitlán-UNAM, Química Orgánica II, Ingeniería química

1. González Hernandez Cris Yoreli

2. González Quezada Daniela

3. Martínez Huesca Karla  

5. Fecha de entrega:  19/10/22

Objetivos

• Sintetizar rojo  para a partir de p-nitroanilina y b-naftol.
• Conocer la importancia de los azocompuestos como colorantes y en la industria de la ingeniería química.
• Conocer el mecanismo de reacción y las técnicas empleadas para llevar a cabo la síntesis de rojo para.
• Purificar, identificar y cuantificar el producto obtenido.

            INTRODUCCIÓN

La industria química ha desarrollado una amplia gama de colorantes sintéticos que permiten acceder a una gran diversidad de tonalidades. Los colorantes azoicos son los más consumidos y se caracterizan por la presencia de un grupo azo (-N=N-) en la molécula que une, al menos, dos anillos aromáticos. Todos los compuestos azoicos son coloreados pero no todos son útiles como colorantes.

Los azocompuestos pueden presentar una intensa coloración, cuando el compuesto azo se encuentra en conjugación con un par de anillos aromáticos, debido a que el compuesto resultante absorbe radiación de tipo electromagnética en la banda del espectro visible.En la actualidad, los colorantes de tipo azoico, son los más utilizados en la industria textil. También tienen otras aplicaciones como:

-Los azoderivados suelen utilizarse también a modo de indicadores en los laboratorios químicos para la realización de volumetrías de tipo ácido- base, lo que permite ver el viraje de las disoluciones en esta técnica. Uno de los más conocidos es el naranja de metilo.

-Los colorantes azo: ácidos, básicos, reactivos, directos, dispersos y pigmentos,siendo los colorantes monoazo dispersos los que mayor consumo tienen debido a que se usan para teñir fibras e hilos de poliéster, acetato, nylon y acrílico.

-Los azocompuestos arílicos tienen colores vivos como rojos, naranjas y amarillos y se utilizan en la industria alimentaria como agentes colorantes con la codificación E.Algunos ejemplos son el Rojo cítrico usado en alimentación, en frutas más concretamente, Tartracina usada en purés, patatas fritas, repostería, debido a su color naranja-amarillo dependiendo de la concentración usada.

En cuanto al rojo para que es el compuesto que se pretende sintetizar fue descubierto en 1880 por von Gallois y Ullrich y se considera como el primer colorante azoico, el cual se utiliza para teñir telas de celulosa, sin embargo, este no es muy consistente. Este colorante no se encuentra aprobado en la industria alimentaria y está prohibido su uso como los de otros colorantes. El mecanismo de reacción por el que se sintetiza el rojo para se muestra a continuación

[pic 1]

Fig 1. Mecanismo de reacción de la síntesis del rojo para

Primero se lleva a cabo la diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario, seguidamente la preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido y el mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación, para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

Se colocaron 0.2 g de p-nitroanilina en un matraz Erlenmeyer y posteriormente se le agregaron 2.5 mL de ácido sulfúrico, una vez que se disolvió la p-nitroanilina se llevó a un baño de hielo donde se midió la temperatura y se controló para que estuviera por debajo de los 10°C, se pesó 0.1 g de nitrito de sodio y con esto se preparó una disolución en 1.2 mL de agua que se agregaron lentamente al matraz Erlenmeyer cuidando la temperatura; se preparó también una solución de b-naftol colocando 0.2 g de este en 4 mL de hidróxido de sodio al 10% la cual se enfrió a menos de 10°C y por último se añadieron al matraz lentamente y agitando, no fue necesario acidular puesto que después del último paso ya se tenía presente el rojo para debido a la cantidad de ácido que ya se encontraba en la solución.  

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