Química Orgánica de la Universidad de Costa Rica

El presente manuscrito tiene como objetivo el presentar una visión global de las

principales reglas que rigen la nomenclatura de compuestos orgánicos de acuerdo con la Unión

Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). No se pretende cubrir en forma exhaustiva

todas las reglas o todos los posibles casos que se pueden presentar, sino más bien cubrir los

casos estructurales más importantes y los grupos funcionales más comunes sin profundizar en

estructuras muy complicadas. Se pretende que este manuscrito complemente, profundice y aclare

el tratamiento que normalmente se encuentra en los libros de texto usados en los cursos de

Química Orgánica de la Universidad de Costa Rica.

La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemática, simple y no ambigua, pero en la

práctica esto no siempre ocurre. Como todo idioma, a veces no es racional. En algunos casos

no hay consenso general o aceptación de las normas y hay variación en los nombres. Además,

aún hay nombres comunes que se utilizan ampliamente. La IUPAC ha emitido dos ediciones de

recomendaciones en 1979 y en 1993 (ver referencias 1 y 2 más abajo). Estas reglas se pueden

leer en línea en internet en la dirección anotada en la referencia 4. En este documento

seguiremos las recomendaciones de 1979 que son las más ampliamente adoptadas en los libros

de texto actuales. El lector debe tener en cuenta que en algunos casos las adaptaciones al

español han sido hechas por el autor.

El modelo que aparece en el título corresponde al decaheliceno: un hidrocarburo

aromático quiral.

Este documento se puede leer en línea en: http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

Por favor comunicar cualquier error o sugerencia al autor a la Escuela de Química;

oficina 11B (en el sótano), teléfono 207-4106, o a la dirección electrónica: ealva@equi.ucr.ac.cr.

© Dr. Eugenio Alvarado

Escuela de Química, Universidad de Costa Rica

Agosto 22 , 2000

Referencias:

Las reglas oficiales de nomenclatura se pueden encontrar en refs. 1, 2 y 4. Reglas de

nomenclatura de otros tipos de compuestos (inorgánicos, biomoléculas, etc.), así como glosarios

de términos y datos de los elementos de la Tabla Periódica están descritas en la página oficial de

la IUPAC; ref. 3. La referencia 5 contiene un tutorial de nomenclatura que aunque es muy básico

es interesante por el uso extenso de modelos moleculares en 3D. A partir de la referencia 6 se

puede trasladar a un lugar en internet en donde es posible dibujar una molécula en la computadora

y solicitar el nombre correcto en línea. Esa es una dirección interesante pues permite aclarar muy

fácilmente dudas acerca del nombre de una estructura.

1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry,

Sections A, B, C, D, E, F and H. 4th ed. Pergamon Press, 1979.

2. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of

Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific publications, 1993.

3. Página de la IUPAC en internet:

http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/

4. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC:

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

5. Tutorial de nomenclatura orgánica en internet:

http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm

6. Generador de Nombres IUPAC:

http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

Contenido

1 Alcanos y halogenuros de alquilo ......................................................................................... 4

1.1 Alcanos lineales ............................................................................................................... 4

1.2 Alcanos ramificados no cíclicos ...................................................................................... 5

1.2.1 Encuentre la cadena principal ............................................................................ 6

1.2.2 Numere la cadena principal................................................................................ 6

1.2.3 Nombre cada sustituyente o ramificación .......................................................... 7

1.2.4 Alfabetice los sustituyentes................................................................................ 9

1.2.5 Escriba el nombre completo del compuesto..................................................... 10

1.3 Halogenuros de alquilo .................................................................................................. 11

1.4 Alcanos monocíclicos .................................................................................................... 12

1.4.1 Seleccione la cadena principal del compuesto ................................................. 12

1.4.2 Numere los sustituyentes del anillo.................................................................. 13

1.4.3 Alfabetice sustituyentes y escriba el nombre completo ................................... 13

1.5 Alcanos policíclicos ....................................................................................................... 14

1.5.1 Espiro compuestos ........................................................................................... 14

1.5.2 Compuestos policíclicos fusionados ................................................................ 15

2 Alquenos ............................................................................................................................... 17

2.1 Nombre al hidrocarburo padre ....................................................................................... 17

2.2 Numere los átomos de la cadena.................................................................................... 17

2.3 Escriba el nombre completo........................................................................................... 17

3 Alquinos ...............................................................................................................................

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