Química Orgánica

INTRODUCCION

En química orgánica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R’, en donde R y R’ son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR’ →ROR’ + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R’X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo: yoduro o bromuro. R’X también se puede obtener a partir de un alcohol R’OH.

RO- + R’X → ROR’ + X-

Al igual que los ésteres, forman puentes de hidrogeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los esteres suelen ser utilizado para disolventes orgánicos. Suelen ser bastantes estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxigeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionados, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxigeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp3. En el átomo de oxigeno quedan dos pares de electrones no enlazante.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxigeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligados, formando complejos.

PROPIEDADES QUIMICAS:

 Los éteres tienen muy poca reactividad química, ya que es debido a la dificultad que presenta la ruptura den enlace C------O

 Utilizan muchos disolventes inertes en reacciones orgánicas.

 En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.

Sintesis de Williamson

Éteres mediante SN2

La forma más simple de preparar éteres es mediante una SN2 entre un haloalcano y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.

El bromuro de etilo reacciona con metóxido de sodio para formar metoxietano

Sustratos secundarios y terciarios dan E2

Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y terciarios.

Alcóxidos impedidos dan E2

Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen una cantidad importante de eliminación incluso con haloalcanos primarios.

Williamson intramolecular

También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como reactivo se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.

Mecanismo:

Etapa 1. Obtención del alcóxido (buen nucleófilo)

Etapa 2. SN2 intramolecular

OBJETIVO

El objetivo de esta práctica es que se sintetice un éter aromático con β-naftol y sulfato de dimetilo, e ilustrar la reacción de sustitución nucleofilica en la preparación de beta-metoxinaftaleno de las reacciones de los alcoholes.

MATERIAL Y MÉTODO

 Equipo quifit

 Probeta de 50 ml

 Mechero de bunsen

 Tela de asbesto

 Anillo metalico

 Soporte universal

 2 pinzas de 3 dedos

 Vaso ppdos.de 250 ml

 Equipo de filtrado vacio

 Papel filtro

REACTIVOS

 β- naftol.

 Acido sulfúrico

 Metanol

 Hidróxido de sodio al 1%

 Agua destilada

 Hielo

 Sal en grano

PROCEDIMIENTO:

 en un matraz esmerilado de una boca se colocan 5 gr de β-naftol, 25 ml de metanol y 5 ml de acido sulfúrico al 10%.

 Reflujar durante una hora.

 Enfriar un poco.

 Verter la mezcla en un vaso de precipitado conteniendo 10 ml de agua helada.

 El precipitado formando se separara por filtración al vacio.

 Se lava ese precipitado por cuatro veces en total, de la siguiente manera, dos veces con porciones de 125 ml de agua helada, seguida de un lavado con 20 ml de una solución de hidróxido de sodio al 1%.

 Secar los cristales obtenidos, pesar, y determinar el punto de fusión.

 Si los cristales se encuentran impuros fundirlo con etanol caliente y decolorar con carbón activado.

CUESTIONARIO

1.- escriba el mecanismo de la reacción química que se llevo a cabo compare el punto

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