Química de Carbonilos y Enolatos

REACCIÓN GENERAL

MECANISMO DE REACCIÓN

NOTAS

Oxidación de alcoholes

[pic 6]

[pic 7]

H2CrO4 o KMnO4.

H2CrO4 es equivalente a Na2Cr2O7/H2SO4 y a CrO3/H2SO4.

Oxidación de cadenas laterales de alquilbencenos

[pic 8]

Na2Cr2O7 es equivalente a KMnO4.

No tener Hidrógeno bencílico = No reacción.

Si se utiliza MnO2 como reactivo ocurre una oxidación suave.

Independientemente de la longitud del sustituyente alquilo, se oxida y forma un grupo COOH.

REACCIÓN GENERAL

MECANISMO DE REACCIÓN

NOTAS

Ozonólisis de alquinos

[pic 9]

La ozonólisis de los alquinos no requiere tratamiento oxidante ni reductor; sólo condiciones de hidrólisis.

En los alquinos terminales, se libera CO2 por el grupo CH y por consiguiente se obtiene un mayor porcentaje de rendimiento en el ácido carboxílico.

En un alquino interno se obtienen dos ácidos carboxílicos, por lo que el porcentaje de rendimiento disminuye en cada uno.

Carboxilación de reactivos de Grignard

[pic 10]

Método útil mediante el que se puede transformar un accesible haluro de alquilo o arilo en un ácido carboxílico.

Disolvente: éter

REACCIÓN GENERAL

MECANISMO DE REACCIÓN

NOTAS

Hidrólisis de nitrilos

[pic 11]

Puede ser tanto en medio ácido como en medio básico.

Disolvente: acetona.

Hidrólisis de derivados de ácido

[pic 12]

[pic 13]

Sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo.

El nucleófilo tiene que ser fuerte para favorecer productos.

Los derivados de ácido:

Ácido carboxílico

Haluro de acilo

Anhídrido

Éster

Amida

Puede haber paso 3

con transferencia de

protón.

Reacciones ácido-base

[pic 14]

[pic 15]

Regeneración del ácido al protonarse con ácido fuerte.