Reaccion De Grignard

REACCIÓN DE GRIGNARD:

PREPARACIÓN DE TRIFENILCARBINOL

MONTOYA MARTÍNEZ MARCO LEOPOLDO

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Abstract:

En esta practica sintetizamos e hidrolizamos trifenilcarbinol el cual se preparó a partir de el reactivo de GRIGNARD (que fue previamente sintetizado con bromobenzeno y Magnesio metálico) y benzofenona.

Objetivos:

• Ilustrar en el laboratorio la reacción de Grignard como un ejemplo de la reacción de adición nucleofílica a compuestos carbonílicos.

• Realizar procedimientos típicos de adición de carbaniones a cetonas o ésteres en medio anhidro, para obtención de alcoholes terciarios.

Objetivo químico:

Hidratar y adicionar al carbono sp2 de la benzofenona que soporta al oxigeno un grupo fenilo y el grupo hidroxilo que sustituirá al oxigeno con doble ligadura.

Hipótesis:

Si se logra generar exitosamente el reactivo de Grignard sin magnesio remanente, entonces se podrá obtener una cantidad considerable de trifenil ya que no habrá otro reactivo con el tanto la benzofenona como los compuestos utilizados para lavar y secar. Además, si se pueden mantener las condiciones necesarias para que las reacciones se lleven a cabo (teniendo un cuidado mayor en la temperatura ya que puede ser factor determinante en la obtención del producto deseado),entonces el rendimiento de reacción será alto.

PROCEDIMIENTO

1era Parte

Secar el material perfectamente y preparar dos trampas de humedad con cloruro de calcio anhidro.

I. Bromuro de fenil magnesio.

En el matraz pera Quickfit de dos bocas colocar 0.3 g (0.0125 at. g.) de viruta de magnesio y un cristal de yodo, agregar 1 ml de Tetrahidrofurano y adaptar el embudo de separación con la llave cerrada en la boca inclinada; en la otra boca del matraz colocar un refrigerante de agua en posición de reflujo y en la parte superior de éste un tubo con cloruro de calcio.

En el embudo de separación colocar 1.3 ml (1.9 g, 0.0121 moles) de bromobenceno (de preferencia recién destilado) y tapar el embudo con el otro tubo de calcio y dejar gotear el matraz alrededor de 0.2 ml de bromobenceno, sin agitar, para tener una concentración local alta (2) una vez que la reacción se inicia, agregar 7 ml de THF seco en el embudo de adición (para diluir el bromobenceno restante), agitando continuamente, agregar el resto de esta solución gota a gota de tal forma de tener una ebullición suave y continua (2). Si la reacción no se inicia puede inducirse mediante:

1. Adición de otro cristal de yodo.

2. Calentamiento suave agitando continuamente, con un baño de agua a 50 oC. Si el color del yodo desaparece y la ebullición continúa una vez retirado el baño, la reacción se ha iniciado.

3. Adición de otro cristal de yodo y frotándolo sobre el magnesio contra la pared del matraz agitando con movimiento circular (sin romper el matraz) con una varilla seca.

4. Adición de unas gotas de reacción ya iniciada.

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