Restrosintètica

L'anàlisi restrosintètica comença a partir del compost 3-methoxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-4-ol.

El primer pas que fa en la retrosíntesi és la desconexió del 3,4,5-trimethoxyphenil de la resta de la molècula. En sentit sintètic, aquest pas es duria a terme a partir de una reacció de suzuki-miyaura (catalitzada amb pal•ladi), és a dir, a partir del seu borà corresponent amb un bon grup sortint al lloc on s'ha de crear l'enllaç C-C (en aquest cas un Triflat). En aquest pas, en sentit retrosintètic també s'ha introduït el grup protector MOM (Methoxymethyl ether) al OH que queda lliure del benzè. El següent pas retrosintètic és la conversió del Triflat en una cetona i el canvi del doble enllaç. El canvi del doble enllaç, però no és una reacció sinò que bé donat que el triflat reacciona amb la forma enòlica de la cetona que el doble enllaç queda d'aquest forma. Aquest pas en sentit sintètic es dur a terme a partir de una reducció (del doble enllaç en posició  de l'alcohol i següidament d'una oxidació per oxidar l'alcohol a carbonil. El següent pas es fa la desconexió del doble enllaç suposant que probé d'una reacció de metatesi entre dos grups alils un unit a un alcohol benzílic i l'altre unit directament al benzè de la molècula inicial. El següent pas en sentit retrosintètica es la desprotecció del grup OH i la desconexió del grup alil que estava unit a un alcohol benzílic quedant aquest alcohol benzílic convertit en un aldehíd fenílic. Tot següit l'últim pas de la retrosíntesi és una reagrupament de claisen i la o-alilació de l'OH per donar aixi el producte de partida (isovanilina). És a dir, en primer lloc s'o-alila l'OH del benzè quedant el grup alil en forma de metoxoalil que següidament amb una reagrupació de claisen queda de la forma 18 a partir del isovanilina.

...