SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO. Parte experimental

Practica 7

SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO

Integrantes:

Bautista López Alejandra

Maldonado Tapia Miriam

Ramírez Torres Guadalupe

Introducción

Los estereoisómeros, son aquellas moléculas que pueden presentarse en diferentes posiciones espaciales teniendo la misma formula química.  Existen 2 tipos: los enantiómeros, se caracterizan por ser imágenes especulares no superponibles1 y los diastereómeros, que no son imágenes especulares.2

Antecedentes

Scheele fue el pionero en la síntesis de productos orgánicos. En 1828, woehler sintetizo casualmente la urea a partir de cianato de plata y cloruro amónico. En 1811, John Davy había sintetizado ya la urea pero no la había reconocido. En esta época se introdujo el concepto de isomería y el de polímero. Van´t Hoff en 1874 investigo la isomería geométrica e indico que los enlaces dobles impedían la libre rotación y producían un tipo de isomería (cis y trans) explicación para la isometría existente entre los ácidos fumárico y maleico (isometría geométrica). En 1885 Alfred Bayer introduce los términos de cis  trans para los isómeros geométricos.3

Objetivos:

General

Convertir un isómero cis- en un isómero trans-.

Particulares

Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico.

Parte experimental

En un matraz de reacción se vertió 5 ml al 40% de ácido maleico, se le adiciono 2 ml de ácido clorhídrico concentrado por las paredes del matraz, posteriormente se le adapto el refrigerante en posición de reflujo. Se calentó durante 30 minutos, a reflujo moderado. Se enfrió a temperatura ambiente, en un embudo de tallo corto se coloco papel filtro y se filtraron los cristales formados del acido fumárico. Calcular el punto de fusión del producto.

Resultados

 El punto de fusión del acido fumárico que se obtuvo fue de 230°C, aunque debió ser de 286°C

[pic 1][pic 2]

Discusión.

La variación que se obtuvo en el punto de fusión fue mínima, no se recristalizo ya que los cristales que se obtuvieron a simple vista se observaban puros, así que el no haber recristalizado pudo ser un factor para la variación que se obtuvo.

Conclusión

Para que se pudiera llevar a cabo la transformación de un isómero cis a uno trans, se tuvo que romper el enlace pi, adicionándole un catalizador (HCL) a una solución de ácido maleico, (se protonó) generando una deslocalización de electrones provocando la desaparición del doble enlace entre los carbonos donde se quería girar la molécula; al desaparecer ese doble enlace, las fuerzas de repulsión entre los sustituyentes provocaron el giro del enlace, obteniéndose el acido fumárico. El ácido fumárico es termodinámicamente más estable que el ácido maleico.

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