SINTESIS DE BENZOATO DE ETILO

SINTESIS DE BENZOATO DE ETILO

INTRODUCCIÓN

Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y de su alcohol correspondiente, en una reacción de equilibrio como la siguiente:

En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los ácidos catalizan el proceso. Obsérvese que el agua producida tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster a los productos de partida. El método de esterificación de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es empleado en la preparación de ésteres etílicos, de ácidos carboxílicos.

1. RESUMEN

En la preparación del benzoato de etilo, se disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar de etanol y, como catalizador, se añade un ácido fuerte como el sulfúrico. La mezcla se calienta a reflujo durante noventa minutos y, posteriormente se procede a eliminar el etanol residual, por medio de destilación el benzoato de etilo. El residuo se vierte en un embudo de decantación y se procede a realizar tres lavados con éter etílico, consecutivamente se neutraliza con una solución de NaHCO3 . A continuación se seca con 1.0 g de NaHCO3 .

2. RESULTADOS

Tabla 1. Datos obtenidos durante el desarrollo de la práctica

Peso del vidrio reloj Peso del vidrio reloj con el compuesto Peso del Benzoato de etilo obtenido

37.1287g 42.4564g 5.3277g

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

La formación de ésteres de ácido carboxílico se produce de forma análoga a los ésteres de ácidos minerales, a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes en una reacción de equilibrio.1

Para alcanzar rápidamente el equilibrio en la formación del éster se requiere altas temperaturas y una elevada concentración de iones H+, que se logra por adición de ácidos minerales, como catalizadores.1

En la reacción de esterificación se elimina agua, y esta agua producida tendera a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster. La reacción contraria a la reacción de esterificación, también se encuentra catalizada por ciertas trazas o restos de ácido y se conoce bajo el nombre de reacción de hidrolisis. La reacción tiene un equilibrio, el cual depende totalmente de la naturaleza que presenten el alcohol y el ácido que intervienen. Dicho equilibrio puede encontrarse desplazado para formar un éster si contamos con un exceso de sustancia alcohólica. Por otro lado, la reacción de hidrólisis se ve ampliamente favorecida si empleamos un exceso de agua en el proceso reactivo.2

Fig. 1 obtención del benzoato de etilo

Como se puede observar en el mecanismo de la reacción de la síntesis del benzoato de etilo, se presenta una diferencia de los electrones en el átomo del carbono del grupo carbonilo del ácido benzoico, no es muy alta, es decir su electrofilia es baja en consecuencia esto hace que su reactividad sea muy baja. Lo que implica que durante la síntesis del benzoato de etilo se emplee un catalizador acido como el ácido sulfúrico

Figura 2. Mecanismo de la reacción

La reacción que se lleva a cabo, se da por la protonaciòn del ácido carboxílico en su oxigeno carbonilico, en este caso

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