Sintesis Benaopincol

Laboratorio de química orgánica y bioquímica

Practica 6: “Síntesis de Benzopinacol”

Sección 2, Equipo 7, Gaveta 2318/04/2012

Práctica 6SÍNTESIS DE BENZOPINACOLOBJETIVO

:Demostrar el efecto que tienen las radiaciones ultravioleta en algunas reaccionesquímicas naturales. Obtener benzopinacol a partir de benzofenona bajo los efectos de losrayos ultravioleta del Sol.

FUNDAMENTO:

La benzofenona absorbe la luz ultravioleta. La energía luminosa absorbida tiene lasuficiente energía como para permitir una reducción fotoquímica, originándose así en labenzofenona una excitación electrónica hemolítica. Se producen radicales libres muyreactivos capaces de sustraer un átomo de hidrógeno del ácido isopropílico para formarun radical benzhidrol y un radical hidroxiisopropílico. El benzopinacol se forma por ladimerización de dos radicales benzihidroles.La síntesis de benzopinalcol a partir de benzofenona es una reacción fotoquímica o seaes una reacción iniciada por luz. Muchas moléculas tienen la habilidad de absorber luz.Un fotón de luz es absorbido por una especie química sólo si la energía del fotóncoresponde a la diferencia energética entre los niveles electrónicos (orbitales) en unamolécula. Si todos los electrones en una molécula están en su nivel de energía más bajoentonces la molécula está en su

estado raso

(ground state /

S0

). Es importante recalcarque todos los electrones están pareados en el estado raso.Los electrones que se encuentran en el orbital molecular de mayor energía son los máspropensos a ser excitados por un fotón. En este caso, benzofenona, absorbe luz de largode onda apropi

ado (≈ 355nm) y uno de sus electrones que se encuentra en el orbital

molecular ocupado de mayor energía (

HOMO

) es promovido a un orbital de mayorenergía desocupado (

LUMO

). Inicialmente el giro o “spin” del electrón no se altera o sea

que todavía tiene un giro opuesto al electrón que permanece en el orbital inicial de menorenergía. En este punto los electrones todavía tienen giros apareados. Mientras los girosestén apareados, la molécula se encuentra en un estado llamado

singlete

(

S1

). En estepunto pueden ocurrir varias cosas: (1) que el electrón excitado regrese a su estadooriginal emitiendo luz, lo que se denomina

fluorescencia,

(2) que el electrón cambie sugiro (spin) y ya no se encuentre apareado con el electrón que quedó en el estado raso, loque se denomina

estado triplete

(

T1

). Este fenómeno de cambio de giro en un electrónexcitado y promovido a un nivel mayor de energía se conoce como

cruce intersistémico

(intersystem crossing (

ISC

)) Este fenómeno de ISC ocurre en benzofenona más

...