Sintesis De Carbazol

Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco

Practica 1. Formación de Indoles

Obtención de 1, 2, 3, 4-tretrahidrocarbazol

Resumen

Durante la práctica, la preparación de indoles se llevó a cabo mediante la síntesis de Fischer. Esta reacción incluye una condensación intramolecular con una eliminación de amoniaco. Es particularmente sencillo con la fenilhidrazona de la ciclohexanona que a su vez forma 1, 2, 3,4-tetrahidrocarbazol después de ebullición a reflujo con ácido acético.

Introducción.

El amplio rango de actividad biológica asociada con muchos derivados del indol, aislados de productos naturales, ha estimulado el interés por el desarrollo de estrategias sintéticas orientadas a sistemas heterocíclicos tal como: "la obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol". La obtención de la misma se llevó a cabo mediante la síntesis de Fischer que consiste en calentar fenilhidrazona en presencia de un catalizador.

El fundamento químico de la síntesis de Fischer consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, ácido polifosfórico, o algún otro catalizador ácido, para producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos, de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclación y los electroatractores la dificultan. Ciertos derivados del indol fueron colorantes importantes hasta finales del siglo XIX. En la década de 1930, se intensificó el interés por el indol ya que el núcleo de este anillo heterocíclico se encuentra presente en alcaloides importantes, así como en la estructura del triptófano y en las auxinas (hormonas vegetales).

Objetivos.

• Preparar 1, 2, 3, 4-tetrahidrocarbazol según la síntesis de indoles de Fischer.

• Revisar la importancia biológica de los derivados del indol.

Reacción.

Fenilhidrazina

Ciclohexanona 1, 2, 3, 4-tetrahidrocarbazol

P.M 108.14 98.14 171

P(g) 1.576 1.5 0.733

V

(mL) 0.48 0.53 0.5634

moles 170.4886 147.21 125.343

p(g/mL) 1.09 0.94 1.301

Mecanismo de reacción.

Síntesis de Fischer: Formación de 1, 2, 3, 4-tetrahidrocarbazol.

a) Fenilhidrazona de la Ciclohexanona.

b) Ciclación.

Alfabeto griego

Resultados.

m(g) %R p.f. (°C) Apariencia

0.733g 85.14% 118°C Polvo color café claro.

Tabla 1: Resultados obtenidos para 1, 2, 3 ,4-tetrahidrocarbazol.

Análisis de resultados.

Podemos observar en la tabla de resultados que la pureza del producto es de buena calidad. El punto de fusión obtenido en el dispositivo Fischer fue de 118°C, lo

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