Sintesis De Dibenzalacetona

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA 11

“SINTESIS DE DIBENZALACETONA”

EQUIPO 3

DE JESUS QUIROZ CARLOS.

MENDOZA GOMEZ ARELI MONTSERRAT.

TRIUJEQUE VAZQUEZ JOSE.

PROFESORES:

DR.ANGEL DIAZ PORRAS

DR. FRANCISCO DELGADO

PROF. ENRIQUE

INGERIA BIOQUIMICA 2IV1

MEXICO, DF.,A 09 DE MAYO DEL 2014

OBJETIVOS

* Aplicar la reaccion de Claisen- Schmidt para obtener una cetona α-β- insaturada por condensacion de un aldehido aromatico con una cetona alifatica.

*Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reaccion quimica y por su punto de ebullicion

INTRODUCCION

Las condensaciones aldólicas cruzadas en las que un aldehído aromático reacciona con una cetona enolizable, son conocidas como condensaciones de Claisen-Schmidt. La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas α,β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de benzaldehído.

En el caso de la práctica, se realizó la síntesis de la dibenzalacetona, a partir de benzaldehído, y la acetona que posee dos carbonos con hidrógenos alfa.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Para que una condensación aldólica tenga utilidad, debe seleccionarse los reactivos de forma específica, tratando de evitar reacciones en las que se generen múltiples productos que por sus características físico-químicas son difíciles de separar, por ello durante la práctica se llevó a cabo una reacción de condensación aldólica dirigida, con el fin de obtener la dibenzalacetona, a partir de benzaldehido, un compuesto carbonílico sin hidrógenos alfa y de acetona, dispuestos con hidróxido de sodio que actuó como base para la extracción de los hidrógenos alfa de la acetona y etanol que protonó el intermediario generado, y ayudo a la interaccion de estos compuestos como codisolvente creando asi un medio de reacion. La acetona es menos reactiva como nucleófilo en contraste con el benzaldehído(puesto que tiene mayor carga parcial positiva en el carbono del carbonilo que la acetona, porque el hidrógeno necesita más electrones que un grupo alquilo) que presenta menor impedimento estérico y por ende le es más fácil

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