Sintesis De Fluoresceina

SÍNTESIS DE FLUORESCEÍNA

RESUMEN

En esta práctica se sintetizo fluoresceína a partir de anhídrido ftálico y resorcinol por una reacción de Friedel-Crafts. Una pequeña parte de la fluoresceína fue diluida y sometida a radiación ultra violeta en medio ácido y básico. Se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 83,58%, además se realizó la toma de su espectro IR y UV, en este último, mediante el cual se pudo evidenciar el favorecimiento de la fluorescencia del compuesto en un medio alcalino.

INTRODUCCIÓN

La fluorescencia es un tipo particular de luminiscencia, que caracteriza a las sustancias que son capaces de absorber energía en forma de radiaciones electromagnéticas y luego emitir parte de esa energía en forma de radiación electromagnética de longitud de onda más corta que la absorbida. En general las sustancias fluorescentes absorben energía en forma de radiación electromagnética de onda corta como la radiación gamma, rayos x, UV, luz azul, etc. y luego la emiten nuevamente a una longitud de onda más larga que se encuentra en la región visible.1

La fluorescencia más intensa y la más útil es la que presentan los compuestos que contienen grupos funcionales aromáticos. La sustitución en un anillo aromático causa desplazamientos en la longitud de onda de absorción máxima y los cambios correspondientes en los picos de fluorescencia.

La fluoresceína es una sustancia fluorescente, colorante orgánica hidrosoluble de color amarillo perteneciente al grupo de las xantinas que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas, que además sirve como un buen indicador acido-base.

La fluorescencia de esta molécula es muy intensa, y la excitación se produce a 494 nm y emisión a 521 nm y el color emitido por la fluoresceína proviene de la combinación de las longitudes de onda que la molécula devuelve tras su absorción en un rango que va de 300 a 800 nanómetros (nm). La radiación absorbida por la molécula le provoca una transición electrónica, generando un cambio en forma y tamaño de su nube de electrones. Posteriormente la molécula regresa a su estado inicial, o basal, disipando la energía recibida, vibrando, rotando, deformándose o emitiendo luz, fenómeno este último que permite obtener los espectros de emisión de la molécula. La fluoresceína tiene aplicaciones en el campo de la iluminación, química analítica, bioquímica y medicina, gemología, mineralogía, geología y ciencias forenses, entre otras. 2

La fluoresceína fue sintetizada por Adolf von Baeyer en 1871. Se prepara a partir de anhídrido ftálico y resorcinol en la presencia de cloruro de zinc por una reacción de Friedel-Crafts.

Un segundo método para preparar la fluoresceína emplea ácido metanosulfónico como catalizador ácido de Bronsted. Esta ruta tiene un alto rendimiento en condiciones más suaves.3

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

REACTIVOS

0.22 g Resorcinol

0.15 g Anhídrido ftálico,

1 gota [H2SO4]

0.1 mL [HCl]

20 mL solución HCl 1.0 M

100 mL solución NaOH 1.0 M

2.0 Litros de agua destilada

Frasco de desechos químicos

MATERIALES

1 tubo de ensayo de 125 x 10 mm.

4 tubos de ensayo

3 Beaker de 25 mL

1 Filtro Buchner.

2 Pipetas graduadas de 1.0 mL

2 Pipetas Pasteur

1 Agitador de vidrio

2 Beaker 50 mL

1 Estufa eléctrica

1 Pinza metálica para tubo de ensayo

1 Termómetro (0-300 ºC)

1 Balanza analítica.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

COMPUESTO OBSERVACIÓN

Anhídrido ftálico

Resorcinol

[H2SO4]

HCl

Olor característico

Polvio fino color blanco

Pureza: 99.5 %

Olor característico

Polvo fino color café muy claro

Al adicionar no se evidencia cambio alguno en temperatura, estado físico ni color.

Olor característico acido

Liquido traslucido oleoso

Densidad : 1.18 g/ml

P/p : 96%

Al adicionar el ácido sulfúrico se presenta disolución cambiando su coloración a rojo oscuro.

Olor característico acido

Liquido traslucido oleoso

Densidad : 1.18 g/ml

P/p : 37%

Al adicionar el ácido clorhídrico se presenta disolución y cambio de color a amarillo verdoso.

En esta práctica se utilizó el baño de [H2SO4] ya que resiste hasta una temperatura máxima de 450 °C. En esta reacción, la solución toma un color marrón a una temperatura de 180 °C. Ahora, también se puede utilizar baño de glicerina, pero es recomendable utilizar [H2SO4] ya que a partir de los 120 °C la glicerina empieza a generar acroleína, que es un compuesto líquido incoloro, o amarillo, de olor desagradable de fácil disolución en agua y se evapora rápidamente cuando se calienta, además también se inflama fácilmente y es toxico.

CALCULOS

Moles Anhídrido ftálico: W:0,148 g P/p: 99.5 PM: 148.1155 g/mol

0.148 g x (1 mol)/(148.1155 g)*(99.5 g)/(100 g )=0.0009942 mol anhidrido ftalico

Moles Resorcinol: W:0,221 g PM: 110.1106 g/mol

0.221 g x (1 mol)/(110.1106 g)=0,002007 mol de resorcinol

Reactivo límite: anhídrido ftálico 0.0009942 mol

Reactivo exceso: resorcinol 0,002007 mol

Relación molar 1:2

1 mol Anhídrido ftálico + 2 mol de Resorcinol 1 mol Fluoresceína

Peso teórico:

〖0.00099 mol〗_(An.ftálico) x 〖1 mol〗_Fluoresceína/〖1 mol 〗_(An.ftálico) x (332.31〖 g 〗_Fluoresceína)/〖1 mol〗_Fluoresceína =〖0.329g〗_Fluoresceína

% rendimiento=( 0.275 g experimental)/(0.329g teorico) x100=83,58 %

CONCLUSIONES

Los compuestos fluorescentes tiene la capacidad de emitir fotones a longitudes de ondas mayores que la irradiación utilizada para la excitación electrónica, lo que dicho de otra manera es que el compuesto tiene la propiedad de realizar transiciones a estados de energía mayores con la presencia de la luz UV-

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