Sintesis De Indoles De Fisher

SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER: OBTENCIÓN DE 1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL

a) Preparar 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol según la síntesis de índoles de Fischer.

b) Revisar la importancia biológica de los derivados del indol.

ANTECEDENTES

1. Fundamento químico de la síntesis de Fischer.

2. Métodos generales de preparación de índoles.

3. Propiedades físico-químicas de los reactivos y del producto obtenido.

4. Importancia biológica de los derivados del indol.

5. Importancia y usos de los indoles.

6. Mecanismo de reacción más probable en la reacción de ciclación.

7. Describa métodos para la obtención de indoles.

MATERIAL

1 Espátula 2 Pinza de 3 dedos con nuez

2 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Probeta de 25 mL

1 Matraz de fondo redondo de 25 mL 1 Refrigerante con mangueras

1 Barra magnética 1 Recipiente de peltre

1 Vidrio de reloj 1 Parrilla con agitación

1 Matraz kitazato con manguera 1 Embudo buchner con alargadera

2 Pipeta de 1 mL 2 Vasos de precipitados de 100 mL

1 Frasco para cromatografía 1 Pipeta de 5 mL

REACTIVOS

Ác. Acético glacial.2.5 mL

Fenilhidrazina ( = 1.099 g/mL).0.5 mL

Ciclohexanona ( = 0.947 g/mL).0.5 mL

PROCEDIMIENTO

En un matraz de bola de 25mL coloque 0.5 mL (0.4735g, 4825mmol) de ciclohexanona, 2.5 mL de CH3COOH glacial y 0.5 mL (0.549g, 5081mmol) de fenilhidrazina (Nota1), coloque la barra magnética, adapte el refrigerante de agua en posición de reflujo y caliente la mezcla de reacción a reflujo, en la parrilla, por un tiempo aproximado de 20 minutos.

Deje enfriar a temperatura ambiente, separe el sólido formado por filtración con vacío y lávelo con 3 porciones de agua fría (2.5 mL cada una) y déjelo secar (Nota2). Determine punto de fusión y calcule el rendimiento.

NOTAS

NOTA 1: La fenilhidrazina es tóxica y puede causar severas quemaduras en la piel, por lo que debe ser manejada con precaución.

NOTA 2: Si los cristales del producto son blancos, y su punto de fusión es cercano al del compuesto puro (116°C), no requiere recristalización, de otra manera recristalícelo de metanol.

CUESTIONARIO

1. ¿Qué ventajas y desventajas tiene este método de preparación de indoles?

2. ¿Qué ocurre durante el calentamiento de la fenilhidrazina con la ciclohexanona?

3. ¿Qué función desempeña el ácido acético en esta reacción?

4. La hidrazina y sus derivados son tóxicos. Cuando es usada como reactivo ¿cómo asegura que toda reaccionó?

5. ¿Puede ser utilizado el clorhidrato de fenilhidrazina y no directamente la fenilhidracina, en esta síntesis?

6. ¿Cómo puede obtenerse fenilhidrazina y el compuesto carbonílico a partir de benceno?

BIBLIOGRAFÍA

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