Sintesis de nitro tolueno

Universidad Mariano Galvez

Nitraciòn de Metilbenceno (Tolueno) y Acetanilida

Post-lab

Diego Adolfo Santos Aguirre
1017-14-10807

Sumario

En la práctica realizada el objetivo es introducir al estudiante a las Sustituciones Electrofílicas Aromaticas al comparar el poder activante de 2 diferentes sustituyentes en un anillo bencénico. Los compuestos a sintetizar son nitrotolueno y nitroacetanilida, obteniendo un porcentaje de punto de fusión para el para-nitrotolueno de 0.23% demostrando que se obtuvo una muestra limpia de este. Para la síntesis de nitrotolueno se utilizo tolueno acido nítrico y acido sulfúrico para realizar la reaccion. De igual manera se utilizó acetanilida acido nítrico y acido sulfúrico para la síntesis de nitroacetanilida.

Resultados

Tabla 1. Cantidad de nitrotolueno obtenido

Porcentaje de rendimiento= 76%

Tabla2. Cantidad de nitroacetanilida obtenida

Porcentaje de renidmiento= 65%

Tabla 3. Punto de fusion de nitroacetanilida

Porcentaje de error= 0.23%

Calculos

Cantidad esperada de producto

Cantidad sustrato*(1mol sustrato/peso molar sustrato) (1 mol producto/1 mol sustrato) (peso molar producto/1 mol producto)

Porcentaje de renidimiento

(Cantidad de producto/cantidad de producto esperado)*100

Porcentaje de error

(P.F.para-nitroacetanilida-P.F.producto)*100/ P.F.para-nitroacetanilida

Discusión

En la practica se realizaron dos sustituciones electrofilicas. Para la primera sustitución se utilizo tolueno como sustrato y se utilizo acido nítrico y acido sulfúrico para formar el electrófilo a utilizar. Se agitaron y luego se coloco en hielo. El acido nítrico reacciona con el acido sulfúrico para formar el electrófilo, el OH en el acido nítrico abstrae un proton del acido sulfúrico para que forme agua(que es un buen grupo saliente) y se forme el electrófilo. Para dar inicio a la reaccion se agita para darle la energía de activación necesaria a la reaccion, durante la agitación se coloca una trampa de cloruro de calcio para que atrape el NO2 que se libera en forma de gas. Para finalizar la reaccion se coloca el contenido en un beaker con hielo y se agita hasta que el hielo se derrita. Se utiliza hielo en vez de agua porque la reaccion es muy exotérmica debido al ácido sulfúrico.

Una vez terminada la reaccion se procede a separare producto de los residuos de agua y acido sulfúrico. Para esto se coloca la muestra obtenida en un embudo de decantación con éter dietilico esto para lograr una separación de capas. Una vez obrenida la capa etérea se agrega cloruro de calcio como agente secante para eliminar completamente el agua y se elimina el éter dietilico por evaporación, obteniendo asi 1.04 g de nitrotolueno con un rendimiento del 76%. No se determina el producto mayoritario del nitrotolueno pues, por  grupo activante orto y para del toueno y el acido nítrico que es desactivante meta, se obtuvieron tres productos de nitrotolueno distintos.

...