Sustitución Electrofilia Aromática (SEAr)

Sustitución Electrofilia Aromática (SEAr)

Obtención de Acido Sulfanilico

1. Objetivo:

a) Efectuar la sulfonación de la anilina mediante una reacción de SEAr para obtener el acido sulfanilico y continuar la síntesis del colorante Naranja II

b) Purificar el acido sulfanilico por recristalizacion

c) Determinar el grado de pureza midiendo el punto de fusión

d) Calcular el porcentaje rendimiento de la reaccion

2. Introduccion:

En una reaccion de Sustitución Electrofilica Aromática (SEAr) el grupo amino orienta a los sustituyentes del benceno a las posiciones orto y para además aumenta la reactividad del anilllo aromatico.

En medio acido el grupo amino se protona y la reactividad se reduce parcialmente por lo que requiere una temperatura de reaccion alta (180ºC), el producto formado es siempre una mezcla de isy para, en este caso predomina el isómero para.

3. Fundamento:

La anilia es usualmente sulfonada a través de bisulfato de anilinio a 180-200ºC dando como producto principal el isómero para.

En esta reaccion no podemos explicar el mayor rendimiento del isómero para en función del isómero que se forma mas rápido (control cinético), sino que se explica en base a la estabilidad relativa de los isómeros (control termodinámico)

4. Reaccion que se lleva a cabo

H2SO4 180ºC +

5. PARTE EXPERIMENTAL

Primero en un tubo de ensaye de 18x150mm se colocamos 1.2 ml de anilina luego a esto le agregamos 3.7 ml de H2SO4 y calentamos en un baño de arena que fue calentado previamente de 180-1901ºC y calentamos la muestra durante 2 horas manteniendo la temperatura a 180ºC luego eso lo pusimos en un vaso precipitado con 3 cubos de hielo y lo filtramos después de filtrar agregamos 15ml de agua y calentamos hasta que ebullera y volvimos a filtrar.

Despues el filtrado lo pusimos junto con otro vaso pero con agua sola en una palangana son hielos hasta que estuvieran de 0º - 5ºC esto lo filtramos nuevamente con un matraz quitasato y un embudo buchner y lavamos con el agua del vaso que enfriamos previamente y nos quedaron unos cristales y al precipitado finalmente le pusimos unas gotas de NaOH hasta que fuera básico .

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